1-(2-Amino-benzoyl)-piperidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Amino-benzoyl)-piperidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-Aminobenzoyl)piperidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD02946301
• 分子量: 248.282
• InChiKey: MFMDWUTVSOCZJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对新戊酰氧基苯磺酰氯 、 1-(2-Amino-benzoyl)-piperidine-4-carboxylic acid 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-{2-[4-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-benzenesulfonylamino]-benzoyl}-piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂：含磺酰苯胺的抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00216-7
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰哌啶-4-羧酸 在 iron(II) acetate 、 C₈H₆F₃NO₂*CHF₃O₃S 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以56 %的产率得到1-(2-Amino-benzoyl)-piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铁氨基自由基的位点选择性芳烃 C–H 胺化

  摘要：

  均聚芳族取代是芳烃 C-H 官能化的一种有利策略，具有许多重要的合成应用。然而，尽管取得了显着的进步，对位点选择性的控制仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们报告了使用铁氨基自由基对各种电子不同的芳烃进行统一的高度位点选择性芳烃C-H胺化。与传统使用的以氮为中心的自由基不同，金属负载的氨基自由基与芳烃底物中的各种固有官能团具有普遍的吸引力相互作用，通过底物螯合产生非凡的区域选择性。重要的是，这种方法能够克服极性和空间效应的固有影响，这些影响通常决定均解芳族取代中的区域化学控制，从而实现高位点选择性。适用的导向基团范围广泛，使该方法成为简化各种重要苯胺结构单元和药物合成的强大工具，并允许对结构多样的药物和其他生物活性分子进行后期 C-H 胺化。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01140-5

文献信息

• Non-peptidic inhibitors of human neutrophil elastase: The design and synthesis of sulfonanilide-containing inhibitors
  作者：Katsuhiro Imaki、Takanori Okada、Yoshisuke Nakayama、Yuuki Nagao、Kaoru Kobayashi、Yasuhiro Sakai、Tetsuya Mohri、Takaaki Amino、Hisao Nakai、Masanori Kawamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00216-7

  日期：1996.12

  A novel series of pivaloyloxy benzene derivatives has been identified as potent and selective human neutrophil elastase (HNE) inhibitors. Convergent syntheses were developed in order to identify the inhibitors which are intravenously effective in an animal model. A compound of particular interest is the sulfonanilide-containing analogues. Structure-activity relationships are discussed. Structural requirements

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。
• Site-selective arene C–H amination with iron-aminyl radical
  作者：Chao-Rui Ma、Guan-Wang Huang、Hui Xu、Zhan-Lin Wang、Zheng-Hao Li、Jun Liu、Yin Yang、Gongyu Li、Yanfeng Dang、Fei Wang

  DOI：10.1038/s41929-024-01140-5

  日期：——

  Homolytic aromatic substitution is an enabling strategy for arene C–H functionalization with numerous important synthetic applications. However, despite notable advances, exerting control over site selectivity remains a formidable challenge. Here we report a unified highly site-selective arene C–H amination of various electronically distinct arenes using an iron-aminyl radical. Unlike the conventionally

  均聚芳族取代是芳烃 C-H 官能化的一种有利策略，具有许多重要的合成应用。然而，尽管取得了显着的进步，对位点选择性的控制仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们报告了使用铁氨基自由基对各种电子不同的芳烃进行统一的高度位点选择性芳烃C-H胺化。与传统使用的以氮为中心的自由基不同，金属负载的氨基自由基与芳烃底物中的各种固有官能团具有普遍的吸引力相互作用，通过底物螯合产生非凡的区域选择性。重要的是，这种方法能够克服极性和空间效应的固有影响，这些影响通常决定均解芳族取代中的区域化学控制，从而实现高位点选择性。适用的导向基团范围广泛，使该方法成为简化各种重要苯胺结构单元和药物合成的强大工具，并允许对结构多样的药物和其他生物活性分子进行后期 C-H 胺化。