5-氧代己酸丁酯 | 54723-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-氧代己酸丁酯
• 英文名称: butyl 4-acetobutyrate
• 英文别名: butyl 5-oxohexanoate；butyl levulinate；butyl 4-acetylbutyrate；γ-Acetyl-buttersaeure-butylester；5-Oxo-capronsaeure-butylester；5-Oxohexansaeure-n-butylester
• CAS: 54723-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: HCXCVKYQWKDKOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-79 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9668 g/cm3
• LogP：
  1.807 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代己酸丁酯 在 cyclopentanone monooxygenase-type Baeyer–Villiger monooxygenase in recombinant E. coli BL21(DE3) 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-acetoxy-propionic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酸衍生物的无害Baeyer-Villiger氧化：可替代的可再生获得3-羟基丙酸酯的途径。

  摘要：

  在环境条件下，Baeyer-Villiger单加氧酶催化从能量上来说具有挑战性的乙酰丙酸酯（4-氧戊酸）氧化为3-羟基丙酸（3-HPA）衍生物，用航空氧作为氧化剂代替推进剂级H2O2。该反应为化学3-HPA的平台开辟了一条新途径，3-HPA是各种非大宗化学品（丙烯酸酯，丙二酸酯，1,3-丙二醇）的非汽油生产中的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/c4cc08734h
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 、 正丁醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-氧代己酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  手性表面活性剂型催化剂：对水中长链脂族酮酸酯的对映选择性还原

  摘要：

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00241

文献信息

• Mediating acid-catalyzed conversion of levoglucosan into platform chemicals with various solvents
  作者：Xun Hu、Liping Wu、Yi Wang、Daniel Mourant、Caroline Lievens、Richard Gunawan、Chun-Zhu Li

  DOI：10.1039/c2gc35961h

  日期：——

  polymerization. Acetone reacted with sugars, forming substantial amounts of polymer. N,N-Dimethyl formamide poisoned the acid resin catalyst, leading to negligible conversion of levoglucosan. Dimethyl sulfoxide (DMSO) mainly catalyzed the conversion of levoglucosan into 5-(hydroxymethyl)furfural (HMF), 2,5-furandicarboxaldehyde, and the sulfur ether of HMF. DMSO has a low ability to transfer protons, which

  酸的催化转化 左旋葡聚糖 已经研究了单醇，多元醇，酒类， 水， 氯仿， 甲苯， 丙酮， N，N-二甲基甲酰胺， 二甲基亚砜 和一些混合 溶剂，旨在通过以下方式介导糖类向平台化学物质的转化 溶剂。一元醇可以稳定可溶性聚合物 从而抑制不溶物的形成 聚合物。 水 没有这种效果，导致较低的产量 乙酰丙酸。 氯仿 无法有效溶解 左旋葡聚糖，导致“溶解” 左旋葡聚糖 在里面 催化剂 随之而来的迅速 聚合。 丙酮 与糖反应，形成大量的 聚合物。 N，N-二甲基甲酰胺 中毒了酸性树脂 催化剂，导致转化率可忽略不计 左旋葡聚糖。 二甲基亚砜 （二甲基亚砜）主要催化了 左旋葡聚糖 进入 5-（羟甲基）糠醛 （HMF）， 2,5-呋喃甲醛，以及HMF的硫醚。 二甲基亚砜 转移能力低 质子，这有助于避免HMF与催化部位进一步接触并稳定HMF。
• PROCESS FOR DOUBLE CARBONYLATION OF ALLYL ALCOHOLS TO CORRESPONDING DIESTERS
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：US20170174610A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention relates to a process for doubly carbonylating allyl alcohols to the corresponding diesters, wherein a linear or branched allyl alcohol is reacted with a linear or branched alkanol (alcohol) with supply of CO and in the presence of a catalytic system composed of a palladium complex and at least one organic phosphorus ligand and in the presence of a hydrogen halide selected from HCl, HBr and HI.

  该发明涉及一种将烯丙醇双羰基化为相应的二酯的方法，其中线性或支链烯丙醇与线性或支链烷醇（醇）在供应CO的情况下与由钯配合物和至少一种有机磷配体组成的催化系统以及HCl、HBr和HI中选择的氢卤素的存在下反应。
• PROCESS FOR DOUBLE CARBONYLATION OF ALLYL ETHERS TO CORRESPONDING DIESTERS
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：US20170174609A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention relates to a process for doubly carbonylating allyl ethers to the corresponding diesters, wherein a linear or branched allyl ether is reacted with a linear or branched alkanol (alcohol) with supply of CO and in the presence of a catalytic system composed of a palladium complex and at least one organic phosphorus ligand and in the presence of a hydrogen halide selected from HCl, HBr and HI.

  该发明涉及一种将烯丙醚双羰基化为相应的二酯的过程，其中线性或支链烯丙醚与线性或支链烷醇（醇类）在供应CO的条件下，在钯络合物和至少一种有机磷配体组成的催化体系以及氢卤化物（HCl、HBr和HI）存在下反应。
• 一种4-乙酰丁酸酯类化合物合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112661639A

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种4‑乙酰丁酸酯类化合物合成方法，涉及化学合成技术领域，所述合成方法如下：以丙酮作为反应溶剂及反应物，在四氢吡咯的催化作用下和丙烯酸酯类化合物进行反应，反应结束后反应液经后处理制备得到4‑乙酰丁酸酯类化合物；本发明反应体系简单、环境友好，原料价廉易得、后处理操作简便，无需柱层析纯化，有利于工业化生产。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Oxoalkansäuren, deren Estern und Nitrilen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0013254A2

  公开（公告）日：1980-07-09

  5-Oxoalkansäuren bzw. deren Ester oder Nitrite werden durch katalytische Umsetzung eines Ketons, das zumindest ein a-Wasserstoffatom enthält, mit einer a, β-ungesättigten Säure bzw. deren Ester oder Nitril bei erhöhter Temperatur in der Flüssigphase hergestellt. Der dabei angewandte Druck ist höher als der Dampfdruck der Reaktanten bei der Reaktionstemperatur, aber niedriger als 500 bar.

  5- 氧代烷酸、其酯或亚硝酸盐是通过含有至少一个 a- 氢原子的酮与 a、β- 不饱和酸、其酯或腈在液相高温下发生催化反应而生成的。施加的压力高于反应物在反应温度下的蒸汽压力，但低于 500 巴。