1-chloromethyl-2-methylcyclopentene | 81328-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-chloromethyl-2-methylcyclopentene
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-2-methylcyclopentene
• CAS: 81328-63-4
• 化学式: C₇H₁₁Cl
• mdl: MFCD19235697
• 分子量: 130.617
• InChiKey: LWTCFUANEMQOPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloromethyl-2-methylcyclopentene 在 苄基三甲基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 1-(2-methoxy-4-methylphenyl)-1-methyl-2-methylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基芳醚 Claisen 重排合成 dl-3-Hydroxycuparene

  摘要：

  1-甲基-2-[(3-甲基苯氧基)甲基]环戊烯在N,N-二甲基甲酰胺中的克莱森重排通过其三甲基甲硅烷基醚得到5-甲基-2-(1-甲基-2-亚甲基环戊基)苯酚(5)。5 的甲基化，然后是 Simmons-Smith 反应和催化氢解，得到 3-羟基铜烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.208
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊-1-烯-1-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 六氯丙酮 、 加尔万氧基自由基 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1-chloromethyl-2-methylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基芳醚 Claisen 重排合成 dl-3-Hydroxycuparene

  摘要：

  1-甲基-2-[(3-甲基苯氧基)甲基]环戊烯在N,N-二甲基甲酰胺中的克莱森重排通过其三甲基甲硅烷基醚得到5-甲基-2-(1-甲基-2-亚甲基环戊基)苯酚(5)。5 的甲基化，然后是 Simmons-Smith 反应和催化氢解，得到 3-羟基铜烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.208

文献信息

• Synthesis of<i>dl</i>-3-Hydroxycuparene by a Claisen Rearrangement of Allyl Aryl Ether
  作者：Yoshinobu Inouye、Satoru Inomata、Yasumasa Ishihara、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.208

  日期：1982.1

  The Claisen rearrangement of 1-methyl-2-[(3-methylphenoxy)methyl]cyclopentene in N,N-dimethylformamide gave 5-methyl-2-(1-methyl-2-methylenecyclopentyl)phenol(5) via its trimethylsilyl ether. The methylation of 5, followed by a Simmons-Smith reaction and by the catalytic hydrogenolysis, afforded 3-hydroxycuparene.

  1-甲基-2-[(3-甲基苯氧基)甲基]环戊烯在N,N-二甲基甲酰胺中的克莱森重排通过其三甲基甲硅烷基醚得到5-甲基-2-(1-甲基-2-亚甲基环戊基)苯酚(5)。5 的甲基化，然后是 Simmons-Smith 反应和催化氢解，得到 3-羟基铜烯。