(S)-N-[5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxy-1-naphthalenyl]methanesulfonamide | 714909-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-N-[5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxy-1-naphthalenyl]methanesulfonamide
• 英文别名: N-[(5S)-5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]methanesulfonamide
• CAS: 714909-20-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 323.416
• InChiKey: FFEGDIRNHJDART-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxy-1-naphthalenyl]methanesulfonamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-[5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-2-hydroxy-1-naphthalenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N- [5-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-2-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基]甲磺酰胺及其对映异构体的合成和体外表征：一种新型的选择性α1A受体激动剂。

  摘要：

  药理学和分子生物学克隆技术都证明了α1肾上腺素受体多种亚型的存在。亚型选择性拮抗剂的开发一直是制药工业中许多研究的重点，并且现在有临床证据表明α-1A选择性拮抗剂将在良性前列腺增生的治疗中具有效用。然而，高度亚型的选择性激动剂是未知的。在这里我们报告了N- [5-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-2-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基]甲磺酰胺的合成和药理学表征它的对映异构体，一种高效的全激动剂，对alpha 1A受体亚型具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm960354u
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-5-nitro-1-tetralone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 锂丁酯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 140.75h， 生成 (S)-N-[5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxy-1-naphthalenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N- [5-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-2-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基]甲磺酰胺及其对映异构体的合成和体外表征：一种新型的选择性α1A受体激动剂。

  摘要：

  药理学和分子生物学克隆技术都证明了α1肾上腺素受体多种亚型的存在。亚型选择性拮抗剂的开发一直是制药工业中许多研究的重点，并且现在有临床证据表明α-1A选择性拮抗剂将在良性前列腺增生的治疗中具有效用。然而，高度亚型的选择性激动剂是未知的。在这里我们报告了N- [5-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-2-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基]甲磺酰胺的合成和药理学表征它的对映异构体，一种高效的全激动剂，对alpha 1A受体亚型具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm960354u