(2S,3S,8aR)-3-(methoxymethyl)-6,8a-dimethyl-5-[(2-methylcyclopenten-1-yl)methylsulfanyl]-2-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine | 207977-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,8aR)-3-(methoxymethyl)-6,8a-dimethyl-5-[(2-methylcyclopenten-1-yl)methylsulfanyl]-2-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 207977-96-6
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₂S
• 分子量: 399.598
• InChiKey: HOODOVUXUYYGGC-WPFOTENUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,8aR)-3-(methoxymethyl)-6,8a-dimethyl-5-[(2-methylcyclopenten-1-yl)methylsulfanyl]-2-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,3S,6S,8aR)-3-Methoxymethyl-6,8a-dimethyl-6-((R)-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)-2-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-thione
  参考文献：
  名称：

  (-)-Trichodiene 的不对称合成。通过 Thio-Claisen 重排产生邻近立体第四纪中心

  摘要：

  使用硫代羰基形式 9 的手性双环内酰胺已被证明是生产 α-季烷基衍生物 8 的重要中间体，这些衍生物很容易转化为标题化合物 (-)-1。硫代-克莱森重排 15⇌8 的可逆性得到了清晰的证明，而且似乎是前所未有的。研究了改变平衡位置的溶剂效应，发现仅具有中等但有益的效应。通过 10 个步骤从双环内酰胺 9 中以 14% 的总收率获得标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ja9804159
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基环戊烯-1-基)甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2S,3S,8aR)-3-(methoxymethyl)-6,8a-dimethyl-5-[(2-methylcyclopenten-1-yl)methylsulfanyl]-2-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  (-)-Trichodiene 的不对称合成。通过 Thio-Claisen 重排产生邻近立体第四纪中心

  摘要：

  使用硫代羰基形式 9 的手性双环内酰胺已被证明是生产 α-季烷基衍生物 8 的重要中间体，这些衍生物很容易转化为标题化合物 (-)-1。硫代-克莱森重排 15⇌8 的可逆性得到了清晰的证明，而且似乎是前所未有的。研究了改变平衡位置的溶剂效应，发现仅具有中等但有益的效应。通过 10 个步骤从双环内酰胺 9 中以 14% 的总收率获得标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ja9804159

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Trichodiene. Generation of Vicinal Stereogenic Quaternary Centers via the Thio-Claisen Rearrangement
  作者：René M. Lemieux、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja9804159

  日期：1998.6.1

  has been shown to serve as important intermediates for producing α-quaternary alkyl derivatives 8, which were readily transformed into the title compound (−)-1. The reversibility of the thio-Claisen rearrangement, 15⇌8, was clearly demonstrated and appears to be unprecedented. Solvent effects to alter the equilibrium position were studied and found to have only a moderate, but beneficial effect. The

  使用硫代羰基形式 9 的手性双环内酰胺已被证明是生产 α-季烷基衍生物 8 的重要中间体，这些衍生物很容易转化为标题化合物 (-)-1。硫代-克莱森重排 15⇌8 的可逆性得到了清晰的证明，而且似乎是前所未有的。研究了改变平衡位置的溶剂效应，发现仅具有中等但有益的效应。通过 10 个步骤从双环内酰胺 9 中以 14% 的总收率获得标题化合物。