N-3(S)-quinuclidinylphenylalanine | 133485-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-3(S)-quinuclidinylphenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[[(3S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 133485-20-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: SWIKFDZNLRLPAD-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3(S)-quinuclidinylphenylalanine 、 (3R,4S,7S,14R)-7-amino-4-(cyclohexylmethyl)-3-hydroxy-14-(morpholin-4-ylmethyl)-1,9-dioxa-5-azacyclotetradecane-2,6,10-trione 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,9S,12S,13R)-12-(cyclohexylmethyl)-13-hydroxy-2-(4-morpholinomethyl)-9--6,10,14-trioxo-1,7-dioxa-11-azacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  高效，口服活性的二酯大环人肾素抑制剂。

  摘要：

  用酯键取代通用结构1和2的大环肾素抑制剂中的一个酰胺键，可得到谷氨酸衍生的抑制剂3和丝氨酸衍生的抑制剂4。尽管这种氧-氮交换对谷氨酸系列的效价影响很小，在丝氨酸系列中，效力大大提高。在本系列中，事实证明，14元环化合物比相应的13元环衍生物更有效。在对应于P2'的位置上环的取代通常增加了效力。通过不对称合成和X射线晶体学分析，对于4-吗啉代甲基衍生物（4o），在该中心的绝对构型显示为R。用各种取代基取代抑制剂4o的“ Boc-Phe”部分会导致亚纳摩尔抑制剂，其中一种（“

  DOI：

  10.1021/jm00099a004

文献信息

• Renin-inhibitory di-, tri-, and tetrapeptides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0389127A1

  公开（公告）日：1990-09-26

  Renin-inhibitory di-, tri-, and tetrapeptides for the formula I: A-B-E-G-T-J in which A is heterocyclic or substituted heterocyclic and B,E,G,T and J are as defined in claim 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  式 I 的肾素抑制二肽、三肽和四肽： A-B-E-G-T-J 其中 A 是杂环或取代的杂环，B、E、G、T 和 J 如权利要求 1 所定义，以及它们的药学上可接受的盐类。
• Macrocyclic lactones having renin inhibiting properties
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0431972A2

  公开（公告）日：1991-06-12

  Compounds of the formula :

  式中的化合物：
• Cyclic renin inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0432974A1

  公开（公告）日：1991-06-19

  Compounds of the formuia : are disclosed. These compounds inhibit the angiotensinogen-cleaving action of the natural proteolytic enzyme, renin, and are useful in treating, preventing or managing renin-associated hypertension, hyperaldosteronism, congestive heart failure, and glaucoma.

  的化合物： 的化合物。这些化合物能抑制天然蛋白分解酶肾素的血管紧张素原分解作用，可用于治疗、预防或控制肾素相关性高血压、高醛固酮症、充血性心力衰竭和青光眼。
• US5194605A
  申请人：——

  公开号：US5194605A

  公开（公告）日：1993-03-16
• US5254682A
  申请人：——

  公开号：US5254682A

  公开（公告）日：1993-10-19