N-hydroxy-N-phosphonomethylglycine | 67278-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N-phosphonomethylglycine
• 英文别名: (Hydroxy-phosphonomethyl-amino)-acetic acid；2-[hydroxy(phosphonomethyl)amino]acetic acid
• CAS: 67278-84-6
• 化学式: C₃H₈NO₆P
• 分子量: 185.073
• InChiKey: OUAUXLZKLYVTSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-羟基甘氨酸 在 盐酸 、 亚磷酸 作用下， 生成 N-hydroxy-N-phosphonomethylglycine
  参考文献：
  名称：

  亚砜官能团可作为酶抑制剂设计中潜在的碳离子模拟物。新型5-烯丙基丙酮酸shi草酸酯-3-磷酸合成酶抑制剂的合成

  摘要：

  通过使用亚砜部分模拟磷酸烯醇丙酮酸（PEP）碳离子中间物的碳正离子中心，制备了新型5-烯醇丙酮酸shi草酸酯-3-磷酸合酶（EPSP）抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39920000556

文献信息

• Sulfoxide functionality as a potential carbonium ion mimic in enzyme inhibitor design. Synthesis of a novel inhibitor of 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase
  作者：Michael K. Mao、John E. Franz、Joel E. Ream

  DOI：10.1039/c39920000556

  日期：——

  A novel 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase (EPSP) inhibitor has been prepared by employing a sulfoxide moiety to mimic the carbocationic centre of the phosphoenolpyruvate (PEP) carbonium ion intermediate.

  通过使用亚砜部分模拟磷酸烯醇丙酮酸（PEP）碳离子中间物的碳正离子中心，制备了新型5-烯醇丙酮酸shi草酸酯-3-磷酸合酶（EPSP）抑制剂。