4-[4-[2,3-bis(hydroxymethyl)pyrrol-1-yl]butanoylamino]-N-[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methyl-pyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methyl-pyrrol-3-yl]-1-methyl-pyrrole-2-carboxamide | 161677-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[4-[2,3-bis(hydroxymethyl)pyrrol-1-yl]butanoylamino]-N-[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methyl-pyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methyl-pyrrol-3-yl]-1-methyl-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 4-[4-[2,3-bis(hydroxymethyl)pyrrol-1-yl]butanoylamino]-N-[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 161677-86-7
• 化学式: C₃₃H₄₅N₉O₆
• 分子量: 663.777
• InChiKey: SLUKQHRPTGAJFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-[4-[2,3-bis(hydroxymethyl)pyrrol-1-yl]butanoylamino]-N-[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methyl-pyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methyl-pyrrol-3-yl]-1-methyl-pyrrole-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNA-DNA亲和性交联剂家族的合成及其与DNA的反应

  摘要：

  已经合成了DNA-DNA交联剂家族，其中2，3-双-（羟甲基）-吡咯与寡肽双嘧霉素连接。这些物质是有效的，序列选择性的，DNA-DNA链间和链内交联剂。物质1a分别在序列5'd（CGAATT）和5'd（GGAATT）上形成链间和链内交联。链间和链内交联的DNA的磷酸二酯主链水解产生的损伤是相同的，并具有结构20。物质1a作为交联剂的活性比2,3-双-（羟甲基）-1-甲基吡咯（19）高1000倍。2a的细胞毒性与顺式-DDP相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89560-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-4-(1-methyl-4-(1-methyl-4-aminopyrrole-2-carboxamido)pyrrole-2-carboxamido)pyrrole-2-carboxamido)dimethylaminopropane 在 锂硼氢 、 sodium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 4-[4-[2,3-bis(hydroxymethyl)pyrrol-1-yl]butanoylamino]-N-[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methyl-pyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methyl-pyrrol-3-yl]-1-methyl-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  DNA-DNA亲和性交联剂家族的合成及其与DNA的反应

  摘要：

  已经合成了DNA-DNA交联剂家族，其中2，3-双-（羟甲基）-吡咯与寡肽双嘧霉素连接。这些物质是有效的，序列选择性的，DNA-DNA链间和链内交联剂。物质1a分别在序列5'd（CGAATT）和5'd（GGAATT）上形成链间和链内交联。链间和链内交联的DNA的磷酸二酯主链水解产生的损伤是相同的，并具有结构20。物质1a作为交联剂的活性比2,3-双-（羟甲基）-1-甲基吡咯（19）高1000倍。2a的细胞毒性与顺式-DDP相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89560-0

文献信息

• Synthesis and reactions with DNA of a family of DNA-DNA afinity cross-linking agents
  作者：Snorri Th Sigurdsson、Paul B Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89560-0

  日期：1994.1

  A family of DNA-DNA cross-linking agents has been synthesized, in which 2,3-bis-(hydroxymethyl)-pyrrole is linked to the oligopeptide distamycin. These substances were efficient, sequence selective, DNA-DNA interstrand and intrastrand cross-linking agents. Substance 1a formed interstand and intrastrand cross-links at the sequences 5′ d(CGAATT) and 5′ d(GGAATT), respectively. The lesions from hydrolysis

  已经合成了DNA-DNA交联剂家族，其中2，3-双-（羟甲基）-吡咯与寡肽双嘧霉素连接。这些物质是有效的，序列选择性的，DNA-DNA链间和链内交联剂。物质1a分别在序列5'd（CGAATT）和5'd（GGAATT）上形成链间和链内交联。链间和链内交联的DNA的磷酸二酯主链水解产生的损伤是相同的，并具有结构20。物质1a作为交联剂的活性比2,3-双-（羟甲基）-1-甲基吡咯（19）高1000倍。2a的细胞毒性与顺式-DDP相当。