N-butylidene-1,1-bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methanamine | 1252653-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butylidene-1,1-bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methanamine
• 英文别名: N-[bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]butan-1-imine
• CAS: 1252653-28-3
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₂
• 分子量: 353.505
• InChiKey: AEMQJZKQBXNSII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-butylidene-1,1-bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methanamine 在 C₅₂H₃₄B₃O₇^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(2R,3R)-ethyl 1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-propylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在亚胺的催化不对称叠氮化中寻求Passet-Partout：单一化学酶的底物通用性发展。

  摘要：

  衍生自亚胺的不对称催化反应氮杂环丙烷（AZ反应）d我一个nisyl米乙基（DAM）胺和四-我THYL d我一个nisyl米乙基（MEDAM）胺用由VANOL和VAPOL配体制备的硼恶烷酸酯催化剂检测。这包括对制备催化剂的不同方案的评估。检查了由9种不同的芳基和脂族醛制得的DAM和MEDAM亚胺的AZ反应。在AZ反应中，MEDAM亚胺优于DAM亚胺，具有更高的不对称诱导和更高的氮丙啶总产率。所述MEDAM亚胺发现也优于先前研究的二苯基甲基（二苯甲基或BH）和四-叔- BU TYL d我一个nisyl米乙基（BUDAM）亚胺，尤其适用于衍生自脂族醛的亚胺。在研究的九种不同的MEDAM亚胺上，平均不对称诱导率为VAPOL催化剂为ee的97％，VANOL催化剂为ee的96％。在所有情况下，除某些富电子芳基醛外，均可将MEDAM亚胺去保护成N -H氮丙啶。MEDAM亚胺比二苯甲基亚胺具有更高的反应性

  DOI：

  10.1021/jo101160c
• 作为产物：
  描述：

  双(3,5-二甲基-4-甲氧基苯基)甲胺 、 正丁醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-butylidene-1,1-bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Substrate-Induced Covalent Assembly of a Chemzyme and Crystallographic Characterization of a Chemzyme−Substrate Complex

  摘要：

  A substrate induced covalent assembly of a highly organized chemzyme known to be effective in both catalytic asymmetric aziridination and aza Diels-Alder reactions is described and the information gained from which led to an efficient one-pot aziridination protocol. The crystal structures of two chemzyme-iminium complexes were elucidated by X-ray diffraction analysis that provides critical insights into the binding of the substrates with the chemzyme.

  DOI：

  10.1021/ja1070224

文献信息

• Multicomponent Catalytic Asymmetric Aziridination of Aldehydes
  作者：Anil K. Gupta、Munmun Mukherjee、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol202472z

  日期：2011.11.4

  The first multicomponent catalytic asymmetric aziridination reaction is developed to give aziridine-2-carboxylic esters with very high diastereo- and enantioselectivity from aromatic and aliphatic aldehydes. This new method pushes the boundary of the aziridination reaction to substrates that failed with preformed imines.