dimethyl 2-hydroxy-2-isopropylmalonate | 1203647-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-hydroxy-2-isopropylmalonate
• 英文别名: Dimethyl 2-hydroxy-2-propan-2-ylpropanedioate
• CAS: 1203647-60-2
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: GVPRGHIPTBQGIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 异丁酰醋酸甲酯 在 氧气 、 calcium iodide 作用下， 反应 10.0h， 以78%的产率得到dimethyl 2-hydroxy-2-isopropylmalonate
  参考文献：
  名称：

  荧光灯可见光下碘化钙催化分子氧串连氧化/重排β-酮酸酯为Tartronic酯

  摘要：

  发现在荧光灯的可见光照射下，碘化钙催化的分子氧将β-酮酸酯直接转化为相应的α-羟基丙二酸酯，tartronic酯。该反应包括串联氧化/重排，并且从减少能耗，劳力和溶剂的角度出发已经引起了广泛的关注。

  DOI：

  10.1021/ol1003675

文献信息

• Tandem Oxidation/Rearrangement of β-Ketoesters to Tartronic Esters with Molecular Oxygen Catalyzed by Calcium Iodide under Visible Light Irradiation with Fluorescent Lamp
  作者：Naohiko Kanai、Hiroki Nakayama、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/ol1003675

  日期：2010.5.7

  It was found that β-ketoesters were directly transformed to the corresponding α-hydroxymalonic esters, tartronic esters, with molecular oxygen catalyzed by calcium iodide under visible light irradiation from fluorescent lamp. This reaction includes tandem oxidation/rearrangement and has received much attention from the viewpoint of reduction of energy consumption, labor, and solvents.

  发现在荧光灯的可见光照射下，碘化钙催化的分子氧将β-酮酸酯直接转化为相应的α-羟基丙二酸酯，tartronic酯。该反应包括串联氧化/重排，并且从减少能耗，劳力和溶剂的角度出发已经引起了广泛的关注。
• Synthesis of 2-hydroxymalonic acid derivatives via tandem oxidation and rearrangement by photo organic catalysis
  作者：Akifumi Okada、Yoshitomo Nagasawa、Tomoaki Yamaguchi、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c6ra07084a

  日期：——

  This report describes a mild method for the direct transformation of [small beta]-oxoesters to the corresponding 2-hydroxymalonic esters, tartronic esters, using singlet oxygen produced by a catalytic amount of methylene blue...

  该报告描述了一种温和的方法，该方法使用催化量的亚甲基蓝产生的单重态氧将小β-氧代酸酯直接转化为相应的2-羟基丙二酸酯，tartronic酯。