N-Benzyliden-pyrrolidinium | 46116-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyliden-pyrrolidinium
• 英文别名: 1-benzylidene-pyrrolidinium；1-Benzylidenepyrrolidin-1-ium
• CAS: 46116-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N
• 分子量: 160.239
• InChiKey: KDAKWZMPBYOSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyliden-pyrrolidinium 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以10.7 mg的产率得到1-苄基-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  NH哌啶环收缩为吡咯烷的氧化重排方法

  摘要：

  我们开发了一种利用 PhI(OAc)2 氧化重排来收缩 N-H 哌啶环的方法。该反应形成亚胺离子中间体，该中间体被亲核试剂（例如NaBH4、H2O）有效捕获，产生相应的吡咯烷衍生物。此外，我们提出了一种由实验和密度泛函理论计算支持的离子机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400484
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基哌啶 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 N-Benzyliden-pyrrolidinium
  参考文献：
  名称：

  NH哌啶环收缩为吡咯烷的氧化重排方法

  摘要：

  我们开发了一种利用 PhI(OAc)2 氧化重排来收缩 N-H 哌啶环的方法。该反应形成亚胺离子中间体，该中间体被亲核试剂（例如NaBH4、H2O）有效捕获，产生相应的吡咯烷衍生物。此外，我们提出了一种由实验和密度泛函理论计算支持的离子机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400484

文献信息

• Synthesis of tertiary α-amino phosphonate by one-pot three-component coupling mediated by LPDE
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00759-2

  日期：2003.7

  A very mild, efficient and simple method for the synthesis of tertiary α-amino phosphonates is reported by reaction of an aldehyde, a secondary amine and trialkylphosphite in ethereal solution of lithium perchlorate, LPDE, at ambient temperature with high yields.

  据报道，通过醛，仲胺和亚磷酸三烷基酯在高氯酸锂LPDE的乙醚溶液中于环境温度下高产率地反应，可以合成一种非常温和，高效且简单的方法。
• Iron mediated one pot three component synthesis of 3-substituted indoles via aerobic iminium ion formation
  作者：Vinay K. Singh、Laxmi Kant Sharma、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.047

  日期：2016.1

  An efficient and economical method was developed for the synthesis of 3 substituted indoles by a highly efficient one-pot three component coupling reaction of substituted or unsubstituted benzyl alcohol, N-methyl aniline or pyrrolidine, and indoles or substituted indoles. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.