(2R,3R)-ethyl 1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-(4-nitrophenyl)aziridine-2-carboxylate | 1240306-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl 1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-(4-nitrophenyl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-(4-nitrophenyl)aziridine-2-carboxylate；ethyl (2R,3R)-1-[bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-3-(4-nitrophenyl)aziridine-2-carboxylate
• CAS: 1240306-00-6
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₆
• 分子量: 518.61
• InChiKey: UJHHQALGDCKATR-KRYSULRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-ethyl 1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-(4-nitrophenyl)aziridine-2-carboxylate 在 三氟甲磺酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯甲醚 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(2R,3R)-cis-2-carboxyethyl-3-p-nitroaziridine
  参考文献：
  名称：

  在亚胺的催化不对称叠氮化中寻求Passet-Partout：单一化学酶的底物通用性发展。

  摘要：

  衍生自亚胺的不对称催化反应氮杂环丙烷（AZ反应）d我一个nisyl米乙基（DAM）胺和四-我THYL d我一个nisyl米乙基（MEDAM）胺用由VANOL和VAPOL配体制备的硼恶烷酸酯催化剂检测。这包括对制备催化剂的不同方案的评估。检查了由9种不同的芳基和脂族醛制得的DAM和MEDAM亚胺的AZ反应。在AZ反应中，MEDAM亚胺优于DAM亚胺，具有更高的不对称诱导和更高的氮丙啶总产率。所述MEDAM亚胺发现也优于先前研究的二苯基甲基（二苯甲基或BH）和四-叔- BU TYL d我一个nisyl米乙基（BUDAM）亚胺，尤其适用于衍生自脂族醛的亚胺。在研究的九种不同的MEDAM亚胺上，平均不对称诱导率为VAPOL催化剂为ee的97％，VANOL催化剂为ee的96％。在所有情况下，除某些富电子芳基醛外，均可将MEDAM亚胺去保护成N -H氮丙啶。MEDAM亚胺比二苯甲基亚胺具有更高的反应性

  DOI：

  10.1021/jo101160c
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-(4-nitrobenzylidene)-1,1-bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methylamine 在 C₅₂H₃₄B₃O₇^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(2R,3R)-ethyl 1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-(4-nitrophenyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在亚胺的催化不对称叠氮化中寻求Passet-Partout：单一化学酶的底物通用性发展。

  摘要：

  衍生自亚胺的不对称催化反应氮杂环丙烷（AZ反应）d我一个nisyl米乙基（DAM）胺和四-我THYL d我一个nisyl米乙基（MEDAM）胺用由VANOL和VAPOL配体制备的硼恶烷酸酯催化剂检测。这包括对制备催化剂的不同方案的评估。检查了由9种不同的芳基和脂族醛制得的DAM和MEDAM亚胺的AZ反应。在AZ反应中，MEDAM亚胺优于DAM亚胺，具有更高的不对称诱导和更高的氮丙啶总产率。所述MEDAM亚胺发现也优于先前研究的二苯基甲基（二苯甲基或BH）和四-叔- BU TYL d我一个nisyl米乙基（BUDAM）亚胺，尤其适用于衍生自脂族醛的亚胺。在研究的九种不同的MEDAM亚胺上，平均不对称诱导率为VAPOL催化剂为ee的97％，VANOL催化剂为ee的96％。在所有情况下，除某些富电子芳基醛外，均可将MEDAM亚胺去保护成N -H氮丙啶。MEDAM亚胺比二苯甲基亚胺具有更高的反应性

  DOI：

  10.1021/jo101160c

文献信息

• A General Synthesis of Sphinganines through Multicomponent Catalytic Asymmetric Aziridination
  作者：Munmun Mukherjee、Yubai Zhou、Anil K. Gupta、Yong Guan、William D. Wulff

  DOI：10.1002/ejoc.201301766

  日期：2014.3

  either the (R) or (S) enantiomer of a BOROX catalyst, a multicomponent reaction of this aldehyde with an amine and ethyl diazoacetate gives rise to enantiomeric aziridine-2-carboxylates. Access to all diastereomers of sphinganine is realized upon ring opening of the enantiopure aziridine-2-carboxylate at the C-3 position by direct SN2 attack of an oxygen nucleophile, which occurs with inversion of configuration

  描述了从十六醛开始催化不对称合成所有四种鞘氨醇立体异构体。利用 BOROX 催化剂的 (R) 或 (S) 对映体，该醛与胺和重氮乙酸乙酯的多组分反应产生对映体氮丙啶-2-羧酸酯。通过对氧亲核试剂的直接 SN2 攻击，在 C-3 位对映纯的氮丙啶-2-羧酸酯开环后，实现了对所有非对映异构体的二氢嘧啶的访问，这发生在构型反转和 N-酰基氮丙啶的环扩展中生成恶唑烷酮，然后水解。总体而言，该过程导致氮丙啶与氧亲核试剂正式开环并保留构型。
• Substrate-Induced Covalent Assembly of a Chemzyme and Crystallographic Characterization of a Chemzyme−Substrate Complex
  作者：Gang Hu、Anil K. Gupta、Rui H. Huang、Munmun Mukherjee、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja1070224

  日期：2010.10.20

  A substrate induced covalent assembly of a highly organized chemzyme known to be effective in both catalytic asymmetric aziridination and aza Diels-Alder reactions is described and the information gained from which led to an efficient one-pot aziridination protocol. The crystal structures of two chemzyme-iminium complexes were elucidated by X-ray diffraction analysis that provides critical insights into the binding of the substrates with the chemzyme.
• Multicomponent Catalytic Asymmetric Aziridination of Aldehydes
  作者：Anil K. Gupta、Munmun Mukherjee、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol202472z

  日期：2011.11.4

  The first multicomponent catalytic asymmetric aziridination reaction is developed to give aziridine-2-carboxylic esters with very high diastereo- and enantioselectivity from aromatic and aliphatic aldehydes. This new method pushes the boundary of the aziridination reaction to substrates that failed with preformed imines.