α,α'-m-xylene-bis(3-hydroxy-N-methyl-pyridin-2-one) | 1236077-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: α,α'-m-xylene-bis(3-hydroxy-N-methyl-pyridin-2-one)
• 英文别名: 3-hydroxy-N-[[3-[[(3-hydroxy-1-methyl-2-oxopyridine-4-carbonyl)amino]methyl]phenyl]methyl]-1-methyl-2-oxopyridine-4-carboxamide
• CAS: 1236077-88-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₆
• 分子量: 438.44
• InChiKey: CIBLIIFISGQRJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 uranyl nirate hexahydrate 、 α,α'-m-xylene-bis(3-hydroxy-N-methyl-pyridin-2-one) 在 triethylamine 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到UO2(α,α'-m-xylene-Me-3,2-HOPO)*3H2O
  参考文献：
  名称：

  接头几何形状对刚性连接的双（3-羟基-N-甲基-吡啶-2-酮）铀酰络合的影响†

  摘要：

  合成了一系列双（3-羟基-N-甲基-吡啶-2-酮）配体，并通过单晶X射线衍射分析表征了它们各自的铀酰配合物。检查了这些结构的高能构象，并使用一系列度量标准进行了评估，以测量螯合部分与尿烷配位平面之间的共面性，以及测量有关铀酰配位的配位拥挤情况。既很短（乙基，3,4-噻吩和邻亚苯基）又很长（α，α'- m-二甲苯和1,8-芴）接头提供了围绕铀酰阳离子的最佳配体几何形状，从而导致了平面的，无应变的分子排列。刚性接头的平面性还表明，对于平面配位模式，存在一定程度的预组织，这对于铀酰选择性配体设计是理想的。分子内N酰胺-O酚盐距离和酰胺质子的1 H NMR化学位移的比较支持较早的结果，即短连接子为分子内氢键提供了最佳的几何构型。

  DOI：

  10.1021/ic1007878

文献信息

• Influence of Linker Geometry on Uranyl Complexation by Rigidly Linked Bis(3-hydroxy-<i>N</i>-methyl-pyridin-2-one)
  作者：Géza Szigethy、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ic1007878

  日期：2010.7.19

  coordinative crowding about the uranyl dication. Both very short (ethyl, 3,4-thiophene and o-phenylene) and very long (α,α′-m-xylene and 1,8-fluorene) linkers provide optimal ligand geometries about the uranyl cation, resulting in planar, unstrained molecular arrangements. The planarity of the rigid linkers also suggests there is a degree of pre-organization for a planar coordination mode that is ideal

  合成了一系列双（3-羟基-N-甲基-吡啶-2-酮）配体，并通过单晶X射线衍射分析表征了它们各自的铀酰配合物。检查了这些结构的高能构象，并使用一系列度量标准进行了评估，以测量螯合部分与尿烷配位平面之间的共面性，以及测量有关铀酰配位的配位拥挤情况。既很短（乙基，3,4-噻吩和邻亚苯基）又很长（α，α'- m-二甲苯和1,8-芴）接头提供了围绕铀酰阳离子的最佳配体几何形状，从而导致了平面的，无应变的分子排列。刚性接头的平面性还表明，对于平面配位模式，存在一定程度的预组织，这对于铀酰选择性配体设计是理想的。分子内N酰胺-O酚盐距离和酰胺质子的1 H NMR化学位移的比较支持较早的结果，即短连接子为分子内氢键提供了最佳的几何构型。