(R)-1-benzyl-5-phenylpyrazolidin-3-one | 936338-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyl-5-phenylpyrazolidin-3-one
• 英文别名: (5R)-1-benzyl-5-phenylpyrazolidin-3-one
• CAS: 936338-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: IDNIRAAHIXUJOQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-5-phenylpyrazolidin-3-one 、 苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到(R)-1-benzyl-5-phenylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷酮介导的有机催化狄尔斯-阿尔德反应中的结构效应

  摘要：

  制备了一系列吡唑烷丁-3-酮，并评估了它们作为亚胺离子促进的Diels-Alder反应的催化剂的活性。C（5）-和N（2）-取代基的系统变化表明，在N（2）引入吸电子取代基和在C（5）取代Ph或CF 3导致最佳的催化活性。还证明了模型C（5）-Ph取代的吡唑烷酮的非对映异构体拆分及其在有机催化Diels-Alder反应中赋予适度水平的不对称诱导的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.021

文献信息

• Diels−Alder Cycloaddition Strategy for Kinetic Resolution of Chiral Pyrazolidinones
  作者：Mukund P. Sibi、Keisuke Kawashima、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/ol901504p

  日期：2009.9.3

  A rare example of the application of a catalytic, enantioselective Diels−Alder cycloaddition to affect a kinetic resolution has been developed. Chiral pyrazolidinones are resolved with high selectivity through a process that utilizes a relay of stereochemical information from a permanent chiral center to a fluxional chiral center to enhance the inherent selectivity of the chiral Lewis acid catalyst

  已经开发了一个罕见的催化，对映选择性Diels-Alder环加成反应影响动力学拆分的例子。通过利用将立体化学信息从永久性手性中心转移至流动性手性中心以增强手性路易斯酸催化剂的固有选择性的方法，以高选择性拆分手性吡唑烷酮。
• Kinetic Resolution of Azomethine Imines by Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Reduction
  作者：Amanda Bongers、Patrick J. Moon、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/anie.201507548

  日期：2015.12.14

  Azomethine imines are valuable substrates in asymmetric catalysis, and can be precursors to β‐amino carbonyl compounds and complex hydrazines. However, their utility is limited because complex and enantioenriched azomethine imines are often unavailable. Reported herein is a kinetic resolution of N,N′‐cyclic azomethine imines by enantioselective reduction (s=13–43). This resolution was accomplished

  甲亚胺亚胺是不对称催化中有价值的底物，并且可以是β-氨基羰基化合物和复杂肼的前体。但是，它们的用途受到限制，因为通常无法获得复杂且对映体富集的甲亚胺亚胺。本文报道的是通过对映选择性还原（s = 13-43）对N，N'-环偶氮甲亚胺的动力学拆分。使用布朗斯台德酸催化剂可实现该拆分，并且代表了不对称还原偶氮甲碱亚胺的第一个实例。吡唑烷酮产品（最高ee达86％）和回收的甲亚胺亚胺（最高ee达99％）都可用于获得有价值产品的相反对映异构体。
• Structural effects in pyrazolidinone-mediated organocatalytic Diels–Alder reactions
  作者：Eoin Gould、Tomas Lebl、Alexandra M.Z. Slawin、Mark Reid、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.021

  日期：2010.11

  promoted Diels–Alder reactions evaluated. Systematic variation of the C(5)- and N(2)-substituents indicates that the incorporation of an electron withdrawing substitutent at N(2) and either a Ph or CF3 substitution at C(5) results in optimal catalytic activity. The diastereoisomeric resolution of a model C(5)-Ph substituted pyrazolidinone and its ability to impart modest levels of asymmetric induction

  制备了一系列吡唑烷丁-3-酮，并评估了它们作为亚胺离子促进的Diels-Alder反应的催化剂的活性。C（5）-和N（2）-取代基的系统变化表明，在N（2）引入吸电子取代基和在C（5）取代Ph或CF 3导致最佳的催化活性。还证明了模型C（5）-Ph取代的吡唑烷酮的非对映异构体拆分及其在有机催化Diels-Alder反应中赋予适度水平的不对称诱导的能力。