Methyl 2-hydroxy-2-methyl-4-nitrilobutanoate | 84405-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-hydroxy-2-methyl-4-nitrilobutanoate
• 英文别名: 3-hydroxy-3-methoxycarbonlbutyronitrile；Methyl 3-cyano-2-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 84405-54-9
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: YRMPUELXTICOMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxycarbonyl-5-methyl-3-trimethylsilyl-4,5-dihydroisoxazole 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到Methyl 2-hydroxy-2-methyl-4-nitrilobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilanecarbonitrile Oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29911

文献信息

• Enzyme-Catalyzed Nucleophilic Ring Opening of Epoxides for the Preparation of Enantiopure Tertiary Alcohols
  作者：Maja Majerić Elenkov、H. Wolfgang Hoeffken、Lixia Tang、Bernhard Hauer、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.200700146

  日期：2007.10.8

  dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD1 (HheC) catalyzes nucleophilic ring opening of epoxides with cyanide and azide. In the case of 2,2-disubstituted epoxides, this reaction proceeds with excellent enantioselectivity (E values up to>200), which gives, by kinetic resolution, access to various enantiopure epoxides and β-substituted tertiary alcohols (ee up to 99 %). Since the enzyme has a broad

  根癌土壤杆菌AD1（HheC）的卤代醇脱卤酶催化氰化物和叠氮化物对环氧化物的亲核开环。在2,2-二取代的环氧化物的情况下，该反应以优异的对映选择性（E值最高> 200）进行，通过动力学拆分，可以得到各种对映纯的环氧化物和β-取代的叔醇（ee高达99％ ）。由于该酶具有广泛的底物范围，并且由于这些叔醇难以用其他方式制备，因此HheC是生产β-氰基和β-叠氮基叔醇的有吸引力的生物催化剂。
• Sarlo, Francesco De; Brandi, Alberto; Goti, Andrea, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 3, p. 511 - 518
  作者：Sarlo, Francesco De、Brandi, Alberto、Goti, Andrea、Guarna, Antonio、Rovero, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• BRANDI, A.;SARLO, F. DE;GUARNA, A.;SPERONI, G., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 9, 719-721
  作者：BRANDI, A.、SARLO, F. DE、GUARNA, A.、SPERONI, G.

  DOI：——

  日期：——
• SARLO, F.;BRANDI, A.;GOTI, A.;GUARNA, A.;ROVERO, P., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 3, 511-518
  作者：SARLO, F.、BRANDI, A.、GOTI, A.、GUARNA, A.、ROVERO, P.

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylsilanecarbonitrile Oxide
  作者：Alberto Brandi、Francesco De Sarlo、Antonio Guarna、Giovanni Speroni

  DOI：10.1055/s-1982-29911

  日期：——