N-phenylphenazine-1-carboxamide | 3265-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-phenylphenazine-1-carboxamide
• CAS: 3265-10-9
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: WLFXSZSDBLKUKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩嗪-1-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-phenylphenazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于PCA羧基修饰的吩嗪-1-羧酸衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  吩嗪-1-羧酸（PCA）作为天然产物广泛存在于假单胞菌和链霉菌的微生物代谢物中，并已在中国注册为杀灭水稻白叶枯病的杀真菌剂。为了发现具有较高杀菌活性的化合物并研究PCA的羧基改变后对杀菌活性的影响，我们通过修饰PCA的羧基合成了一系列PCA衍生物，并通过1H NMR和HRMS证实了其结构。大多数化合物在体外均表现出显着的杀真菌活性。特别是，与阳性对照PCA的EC50值为7.88mg / L相比，化合物6的EC50值为EC3值为3.35mg / L表现出对茄红枯萎病的抑制作用，化合物3b的EC50值为8.30mg / L表现出对禾谷镰刀菌的抑制作用。 L（Rhizoctonia solani）和127。分别为28mg / L（禾谷镰刀菌）。结果表明，可将PCA的羧基修饰为酰胺基，酰基肼基，酯基，甲基，羟甲基，氯甲基和醚基等。对PCA的羧基进行适当的修饰可扩大杀菌范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.011

文献信息

• Synthesis and bioactivities of Phenazine-1-carboxylic acid derivatives based on the modification of PCA carboxyl group
  作者：Zhipeng Xiong、Junfan Niu、Hao Liu、Zhihong Xu、Junkai Li、Qinglai Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.011

  日期：2017.5

  (Rhizoctonia solani) and 127.28mg/L (Fusarium graminearum), respectively. The results indicated that the carboxyl group of PCA could be modified to be amide group, acylhydrazine group, ester group, methyl, hydroxymethyl, chloromethyl and ether group etc. And appropriate modifications on carboxyl group of PCA were useful to extend the fungicidal scope.

  吩嗪-1-羧酸（PCA）作为天然产物广泛存在于假单胞菌和链霉菌的微生物代谢物中，并已在中国注册为杀灭水稻白叶枯病的杀真菌剂。为了发现具有较高杀菌活性的化合物并研究PCA的羧基改变后对杀菌活性的影响，我们通过修饰PCA的羧基合成了一系列PCA衍生物，并通过1H NMR和HRMS证实了其结构。大多数化合物在体外均表现出显着的杀真菌活性。特别是，与阳性对照PCA的EC50值为7.88mg / L相比，化合物6的EC50值为EC3值为3.35mg / L表现出对茄红枯萎病的抑制作用，化合物3b的EC50值为8.30mg / L表现出对禾谷镰刀菌的抑制作用。 L（Rhizoctonia solani）和127。分别为28mg / L（禾谷镰刀菌）。结果表明，可将PCA的羧基修饰为酰胺基，酰基肼基，酯基，甲基，羟甲基，氯甲基和醚基等。对PCA的羧基进行适当的修饰可扩大杀菌范围。
• Synthesis and antifungal evaluation of PCA amide analogues
  作者：Chuan Qin、Di-Ya Yu、Xu-Dong Zhou、Min Zhang、Qing-Lai Wu、Jun-Kai Li

  DOI：10.1080/10286020.2018.1461843

  日期：2019.6.3

  To improve the physical and chemical properties of phenazine-1-carboxylic acid (PCA) and find higher antifungal compounds, a series of PCA amide analogues were designed and synthesized and their structures were confirmed by 1H NMR, HRMS, and X-ray. Most compounds showed some antifungal activities in vitro. Particularly, compound 3d exhibited inhibition effect against Pyriculariaoryzac Cavgra with EC50

  为了提高吩嗪-1-羧酸（PCA）的物理和化学性质并发现更高的抗真菌化合物，设计并合成了一系列PCA酰胺类似物，并通过1 H NMR，HRMS和X射线证实了其结构。大多数化合物在体外表现出一定的抗真菌活性。特别是，化合物3d的展出抑制作用对Pyriculariaoryzac Cavgra与EC 50 28.7μM的值和化合物3Q表现出效果对水稻纹枯病菌具有EC 50 24.5μM的值，比用其EC阳性对照PCA的更有力活性50 37.3值微米Pyriculariaoryzac Cavgra）和33.2μM（Rhizoctonia solani）。