3-isopropyl-N(6)-trifluoroacetylsydnonimine hydrochloride | 1103489-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-isopropyl-N(6)-trifluoroacetylsydnonimine hydrochloride
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(3-propan-2-yloxadiazol-3-ium-5-yl)ethanimidate
• CAS: 1103489-21-9
• 化学式: C₇H₈F₃N₃O₂
• 分子量: 223.155
• InChiKey: TZTLNBYSDHZLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-N(6)-trifluoroacetylsydnonimine hydrochloride 、 (methoxymethylidene)dimethylammonium methyl sulfate 在 正丁基锂 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以62%的产率得到4-formyl-3-isopropyl-N(6)-trifluoroacetylsydnonimine
  参考文献：
  名称：

  4-Formylsydnonimine derivatives

  摘要：

  提出了基于4-锂亚甲基亚胺与(甲氧基亚甲基)二甲基硫酸甲酯铵反应合成4-甲酰基亚甲基亚胺衍生物的方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0346-2
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropylsydnonimine hydrochloride 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以88%的产率得到3-isopropyl-N(6)-trifluoroacetylsydnonimine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-Formylsydnonimine derivatives

  摘要：

  提出了基于4-锂亚甲基亚胺与(甲氧基亚甲基)二甲基硫酸甲酯铵反应合成4-甲酰基亚甲基亚胺衍生物的方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0346-2

文献信息

• 4-lithiosydnone imines: Generation and stability. Plant growth regulating activity of 4-hydroxymethyl derivatives of sydnone imines
  作者：Ilya A. Cherepanov、Ekaterina V. Shevaldina、Dmitry A. Lapshin、Yury Ya. Spiridonov、Vladimir A. Abubikerov、Sergey K. Moiseev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121841

  日期：2021.6

  investigated and an efficiency of subsequent reactions of the generated C(4)-lithio derivatives with electrophiles was shown to depend on the exploited deprotonating reagent. It was found that 4-(α-arylhydroxymethyl)sydnone imines, when used for pre-sowing treatment of corn seeds at very low doses (0.25-5 g t−1), promoted a plant growth up to 60%.

  研究了六甲基二硅叠氮化锂（LHDMS），二异丙基酰胺锂（LDA），二乙酰胺锂（LDEA）和n -BuLi对N 6取代的亚砜亚胺的C（4）脱质子作用。研究了4-lithiosydnone亚胺的热稳定性，并证明了生成的C（4）-硫代衍生物与亲电试剂的后续反应效率取决于所开发的去质子化试剂。发现4-（α-芳基羟甲基）亚砜亚胺当用于极低剂量（0.25-5gt -1）的玉米种子的播种前处理时，促进植物生长高达60％。
• Ferrocene-containing derivatives of sydnones and sydnone imines. Growth-regulating properties and antidote activity
  作者：N. V. Kalganova、A. F. Smolyakov、S. K. Moiseev、M. A. Cherevatskaya、I. A. Cherepanov

  DOI：10.1007/s11172-023-3949-0

  日期：2023.7

  representatives of ferrocenyl-containing mesoionic heterocyclic compounds were synthesized by the reaction of 4-lithium derivatives of sydnones and sydnone imines with ferrocenecarboxaldehyde. A series of 4-(α-hydroxy)- and 4-(α-methoxy)ferrocenyl-methyl derivatives of sydnones and sydnone imines, which were found in vegetation tests using seeds of corn cv. Krasnodarskaya 291 AMB, exhibit growth-regulating

  通过苯乙烯酮和苯乙烯酮亚胺的4-锂衍生物与二茂铁甲醛的反应合成了含二茂铁基介离子杂环化合物的第一个代表。一系列 4-(α-羟基)- 和 4-(α-甲氧基)二茂铁基-甲基 苯乙烯和苯乙烯亚胺衍生物，在使用玉米种子的植被测试中发现。Krasnodarskaya 291 AMB 对除草剂甲磺隆具有生长调节和解毒活性。