2-(2-methylphenyl)-1(2H)-isoquinolinone | 1109244-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)-1(2H)-isoquinolinone
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)isoquinolin-1-one；2-(2-methylphenyl)isoquinolin-1-one
• CAS: 1109244-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: AFJIYENXRUFXPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 2-(2-methylphenyl)-1(2H)-isoquinolinone 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(1-oxo-2-(o-tolyl)-1,2-dihydroisoquinolin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的异喹啉-1（2H）-Cs的C4选择性C-H二氟烷基化反应

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过自由基途径对异喹啉-1（2H）-进行钯（0）催化的C4位点选择性CH二氟烷基化反应。本反应可通过容易获得的异喹啉-1（2H）-直接交叉偶联反应来制备2,2-二氟-2-（1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-基）乙酸酯/乙酰胺含2溴2,2,2-二氟乙酸酯或2溴2,2,2-二氟乙酰胺的化合物。因此，该方法提供了将二氟乙酸酯或二氟乙酰胺部分安装到生物活性分子中的有效且方便的方法。生物测定结果表明，在C4位置引入这些二氟基团有助于改善其抗病毒活性和化合物5 ab 被发现与商业宁南霉素具有相似的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001614
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲醛 在 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2-methylphenyl)-1(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺形成-6π-电环化-好氧氧化序列从2-乙烯基苯甲醛和苯胺生成异喹诺酮的串联反应方法。

  摘要：

  已经开发出两种独特的过渡金属促进的需氧氧化方案，用于从2-乙烯基苯甲醛和苯胺衍生物合成异喹诺酮。因此，亚胺形成，热6π-电环化，然后由Cu（OAc）2介导的或Pd（OAc）2催化的好氧氧化协议的一锅串联反应序列使现成的异喹诺酮衍生物易于使用。对照实验表明，在Cu（OAc）2或Pd（OAc）2催化剂存在下，1-氮杂环丁烷的6π-电环化形成的1,2-二氢异喹啉中间体被好氧氧化为异喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04233

文献信息

• Cascade Palladium-Catalyzed Alkenyl Aminocarbonylation/ Intramolecular Aryl Amidation: An Annulative Synthesis of 2-Quinolones
  作者：Andrew C. Tadd、Ai Matsuno、Mark R. Fielding、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol802624e

  日期：2009.2.5

  Palladium-catalyzed intermolecular aminocarbonylation/intramolecular amidation cascade sequences can be used to convert a range of 2-(2-haloalkenyl)aryl halide substrates efficiently and selectively to the corresponding 2-quinolones. Delaying the introduction of the CO atmosphere allows an amination/carbonylation sequence and the preparation of an isoquinolone.

  钯催化的分子间氨基羰基化/分子内酰胺化级联序列可用于将一定范围的2-（2-卤代烯基）芳基卤化物底物有效和选择性地转化为相应的2-喹诺酮类。延迟引入CO气氛允许胺化/羰基化序列和异喹诺酮的制备。
• 2-(异喹啉-1(2H)-酮-4-基)二氟乙酰衍生物的制备与抗病毒活性
  申请人：南开大学

  公开号：CN112876413B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明涉及一种2‑(异喹啉‑1(2H)‑酮‑4‑基)二氟乙酰衍生物的制备与抗病毒活性。化合物的制备方法，包括以下步骤：将原料不同异喹啉‑1(2H)‑酮和不同2，2‑二氟‑2‑溴乙酸酯或酰胺溶解在环己烷中，然后加入配体、钯催化剂，在20～150℃下反应6～36小时，反应终止后分离提纯粗产物，得到2‑(异喹啉‑1(2H)‑酮‑4‑基)二氟乙酰衍生物。本方法的优点是：原料简单易得，操作简单，收率高，底物适应范围广，制备产品易于纯化。所得到的化合物均具有良好的抗病毒活性。
• Efficient and rapid synthesis of N-substituted isoquinolin-1-ones under mild conditions: Facile access to doryanine derivatives
  作者：Akshay. D. Takwale、Yeong Uk Jeon、Dong Ho Lee、Hyun Jin Kim、Jong Yeon Hwang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.073

  日期：2019.5

  We describe the simple and efficient synthesis of N-substituted isoquinolin-1-one derivatives. Initiating with the coupling of benzoic acids containing vinyl ethers with different amines, followed by rapid intramolecular cyclization under acidic conditions at room temperature, N-substituted isoquinolin-1-ones were furnished in high yields. The utility of this simple and mild cyclization method was

  我们描述了N-取代的异喹啉-1-酮衍生物的简单有效的合成。通过将含有乙烯基醚的苯甲酸与不同的胺偶联，然后在室温下在酸性条件下快速分子内环化，可以提供高收率的N-取代异喹啉-1-酮。通过实际合成天然花青素及其类似物，证明了这种简单温和的环化方法的实用性。
• Multifunctionalization of C(sp ³ )−H Bond of Tetrahydroisoquinolines through C−H Activation Relay (CHAR) Using α‐Cyanotetrahydroisoquinolines as Starting Materials
  作者：Qiyuan Ma、Shuwei Zhang、Yuan Yuan、Han Ding、Yuemei Li、Zheng Sun、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/ejoc.202200554

  日期：2022.7.7

  Using α-cyanotetrahydroisoquinolines as the starting materials, a TBN/O2 initiated C(sp3)−H bond multifunctionalization was developed, realizing the construction of the isoquinolin-1-one skeleton. This work revealed that the functionalization of the relatively inert C−H bond could be induced by a radical C−H activation relay (CHAR) process.

  以α-氰基四氢异喹啉为起始原料，开发了TBN/O 2引发的C(sp 3 )-H键多功能化，实现了isoquinolin-1-one骨架的构建。这项工作表明，相对惰性的 C-H 键的功能化可以通过自由基 C-H 活化中继 (CHAR) 过程来诱导。
• Palladium-catalyzed denitrogenation/vinylation of benzotriazinones with vinylene carbonate
  作者：Jiang Nan、Qiong Huang、Xinran Men、Shuai Yang、Jing Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1039/d4cc00059e

  日期：2024.3.26

  Herein, a novel Pd-catalyzed denitrogenation/vinylation of benzotriazinones using vinylene carbonate as the vinylation reagent is reported. This transformation demonstrates an unprecedented skeletal editing approach, effectively converting NN to CC fragments in situ and synthesizing a collection of isoquinolinones with broad-spectrum functional group tolerance. Moreover, the quite concise reaction

  在此，报道了一种使用碳酸亚乙烯酯作为乙烯基化试剂的新型钯催化苯并三嗪酮脱氮/乙烯基化反应。这种转变展示了前所未有的骨骼编辑方法，有效地将 N N 至 C C原位片段并合成一系列具有广谱官能团耐受性的异喹啉酮。此外，相当简洁的反应体系和生物活性分子的后期修饰全面强调了该方案的实际潜力。