2,4-dimethyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 66022-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,4-dimethyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-6-phenyl-2,5-dihydropyran
• CAS: 66022-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: QAXSUSZJWIUDMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4,6-dimethyl-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conjugated γ- and δ-Lactones from Aldehydes and Ketones via a Vinylation/Allylation-Ring Closing Metathesis-Oxidation Sequence

  摘要：

  通过对醛和酮进行亲核碳乙烯基化或碳烯丙基化反应，随后对所得卡宾醇进行氧烯丙基化，得到了相应的烯丙醚。后者经过环闭合易位反应，分别得到环醚（二氢呋喃和二氢吡喃），再经过烯丙位的氧化反应，分别生成共轭的γ-和δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2897
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-phenylpent-4-en-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-dimethyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conjugated γ- and δ-Lactones from Aldehydes and Ketones via a Vinylation/Allylation-Ring Closing Metathesis-Oxidation Sequence

  摘要：

  通过对醛和酮进行亲核碳乙烯基化或碳烯丙基化反应，随后对所得卡宾醇进行氧烯丙基化，得到了相应的烯丙醚。后者经过环闭合易位反应，分别得到环醚（二氢呋喃和二氢吡喃），再经过烯丙位的氧化反应，分别生成共轭的γ-和δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2897

文献信息

• Tin(II) Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Highly Selective Synthesis of 2-Substituted 4-Methylenetetrahydropyrans from Trimethyl{2-[2-(trimethylsiloxy)ethyl]allyl}silane and Acetals
  作者：Takeshi Oriyama、Akihiro Ishiwata、Takeshi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.74.569

  日期：2001.3

  A variety of 2-substituted 4-methylenetetrahydropyrans are easily produced by the reaction of acetals with trimethyl2-[2-(trimethylsiloxy)ethyl]allyl}silane under the influence of a catalytic amount of tin(II) trifluoromethanesulfonate.

  通过锡(II)三氟甲磺酸催化剂的作用，乙缩醛与三甲基2-[2-(三甲基硅氧基)乙基]烯丙基}硅烷反应，可以轻松制备多种2-取代的4-亚甲基四氢吡喃。
• Synthesis of Conjugated γ- and δ-Lactones from Aldehydes and Ketones via a Vinylation/Allylation-Ring Closing Metathesis-Oxidation Sequence
  作者：Miguel Carda、Encarnación Castillo、Santiago Rodríguez、Santiago Uriel、J. Alberto Marco

  DOI：10.1055/s-1999-2897

  日期：——

  Nucleophilic C-vinylation or C-allylation of aldehydes and ketones followed by O-allylation of the obtained carbinols gave the corresponding allyl ethers. Ring-closing metathesis of the latter afforded cyclic ethers (dihydrofurans and dihydropyrans, respectively) which were then subjected to allylic oxidation to yield conjugated γ- and δ-lactones.

  通过对醛和酮进行亲核碳乙烯基化或碳烯丙基化反应，随后对所得卡宾醇进行氧烯丙基化，得到了相应的烯丙醚。后者经过环闭合易位反应，分别得到环醚（二氢呋喃和二氢吡喃），再经过烯丙位的氧化反应，分别生成共轭的γ-和δ-内酯。
• IBATULLIN, U. G.;PETRUSHINA, T. F.;NURTDINOVA, Z. M.;POPOV, YU. N.;SAFARO+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1986, N 7, 883-885
  作者：IBATULLIN, U. G.、PETRUSHINA, T. F.、NURTDINOVA, Z. M.、POPOV, YU. N.、SAFARO+

  DOI：——

  日期：——
• Condensation of 3-methyl-3-buten-1-ol with some ketones
  作者：U. G. Ibatullin、T. F. Petrushina、Z. M. Nurtdinova、Yu. N. Popov、M. G. Safarov

  DOI：10.1007/bf00522725

  日期：1986.7
• Synthesis of conjugated γ- and δ-lactones from aldehydes and ketones via a vinylation(allylation)-ring closing metathesis–oxidation sequence
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Santiago Rodrı́guez、Encarnación Castillo、Marı́a N. Kneeteman

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00584-2

  日期：2003.6

  aldehydes and ketones followed by O-allylation of the obtained carbinols gave the corresponding allyl or homoallyl ethers, respectively. Ring-closing metathesis of these compounds afforded in many cases cyclic ethers (dihydrofurans and dihydropyrans, respectively) bearing disubstituted and trisubstituted CC bonds. These were then subjected to allylic oxidation to yield conjugated γ- and δ-lactones. Reasons

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。