N-((R)-1-Hydroxymethyl-propyl)-2-methoxy-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((R)-1-Hydroxymethyl-propyl)-2-methoxy-benzamide
• 英文别名: N-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]-2-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: ZIIGXVLJAWKZFP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Hydroxymethyl-propyl)-2-methoxy-benzamide 、 苯甲酰氯 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-((R)-1-Hydroxymethyl-propyl)-2-methoxy-benzamide 、 N-((S)-1-Hydroxymethyl-propyl)-2-methoxy-benzamide 、 Benzoic acid (R)-2-(2-methoxy-benzoylamino)-butyl ester 、 Benzoic acid (S)-2-(2-methoxy-benzoylamino)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性Cu（II）配合物催化的vic-氨基醇的动力学拆分

  摘要：

  通过在三氟甲磺酸铜和（R，R）-Ph-BOX作为催化剂的存在下通过苯甲酰化来实现N-苯甲酰化的vic-氨基醇的动力学拆分。观察到的对映选择性为中等至高。该方法适用于外消旋脯氨醇和哌啶甲醇衍生物的动力学拆分以及2-氨基-1,3-二醇衍生物的不对称脱对称。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.049