(2S,4S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-2,4-trimethylpentanamide | 1054608-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-2,4-trimethylpentanamide
• 英文别名: (2S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2,4-trimethylpentanamide
• CAS: 1054608-45-5
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₃Si
• 分子量: 407.669
• InChiKey: GZDOUZFXCPRXAP-HUUJSLGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-2,4-trimethylpentanamide 在 正丁基锂 、 ammonia borane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以89%的产率得到(2S,4S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  简明的恩尼唑A的全合成

  摘要：

  描述了有效地进入磷酸化的海洋大环内酯恩格唑A。恩尼唑A通过未知的作用方式干扰c-Kit信号传导，因此可能是寻求新型抗癌剂的潜在原因。成功的关键是金催化的级联反应，该反应包括沿大环支架的周边进行乙酸炔丙基酯的[3,3]-σ重排，然后对所得的瞬态乙酸烯丙酯进行环戊烷加氢烷氧基化。该转变要求使用手性金催化剂以确保匹配的双不对称设置。其他值得注意的步骤是通过钯催化的CH活化来制备恶唑结构单元，以及带有炔丙基离去基团的二炔底物的光滑闭环炔烃复分解，这只有很少的先例。

  DOI：

  10.1002/anie.201510026
• 作为产物：
  描述：

  丙酰胺,N-[(1R,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-N-甲基- 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以98%的产率得到(2S,4S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-2,4-trimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  简明的恩尼唑A的全合成

  摘要：

  描述了有效地进入磷酸化的海洋大环内酯恩格唑A。恩尼唑A通过未知的作用方式干扰c-Kit信号传导，因此可能是寻求新型抗癌剂的潜在原因。成功的关键是金催化的级联反应，该反应包括沿大环支架的周边进行乙酸炔丙基酯的[3,3]-σ重排，然后对所得的瞬态乙酸烯丙酯进行环戊烷加氢烷氧基化。该转变要求使用手性金催化剂以确保匹配的双不对称设置。其他值得注意的步骤是通过钯催化的CH活化来制备恶唑结构单元，以及带有炔丙基离去基团的二炔底物的光滑闭环炔烃复分解，这只有很少的先例。

  DOI：

  10.1002/anie.201510026

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Kendomycin
  作者：Jason T. Lowe、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol801499s

  日期：2008.9.1

  An enantioselective synthesis of (-)-kendomycin is described and is based on the application of the organosilane-based [4 + 2]-annulation strategy for the assembly of the C1a-C10 fragment. An underutilized samarium(II) iodide-assisted cyclization (intramolecular Barbier-type reaction) is employed to afford the protected macrocycle.
• Concise Total Synthesis of Enigmazole A
  作者：Andreas Ahlers、Teresa de Haro、Barbara Gabor、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201510026

  日期：2016.1.22

  An efficient entry into the phosphorylated marine macrolide enigmazole A is described. Enigmazole A interferes with c‐Kit signaling by an as yet unknown mode of action and is therefore a potential lead in the quest for novel anticancer agents. Key to success is a gold‐catalyzed cascade comprising a [3,3]‐sigmatropic rearrangement of a propargyl acetate along the periphery of a macrocyclic scaffold

  描述了有效地进入磷酸化的海洋大环内酯恩格唑A。恩尼唑A通过未知的作用方式干扰c-Kit信号传导，因此可能是寻求新型抗癌剂的潜在原因。成功的关键是金催化的级联反应，该反应包括沿大环支架的周边进行乙酸炔丙基酯的[3,3]-σ重排，然后对所得的瞬态乙酸烯丙酯进行环戊烷加氢烷氧基化。该转变要求使用手性金催化剂以确保匹配的双不对称设置。其他值得注意的步骤是通过钯催化的CH活化来制备恶唑结构单元，以及带有炔丙基离去基团的二炔底物的光滑闭环炔烃复分解，这只有很少的先例。