2-benzyl-4-methyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one | 83170-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-4-methyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2-Benzyl-4-methyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one；2-benzyl-4-methyl-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 83170-55-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: KCGJTSWFROCHDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 在 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 potassium sulfide 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 2-benzyl-4-methyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-碘苯基肉桂酰胺和硫化钾的高选择性合成2-苄基和2-亚苄基取代的苯并[ b ]噻嗪酮

  摘要：

  已经开发了一种由容易获得的2-碘苯基肉桂酰胺和硫化钾合成2-苄基和2-亚苄基取代的苯并[ b ]噻嗪酮的有效且实用的方法。在DBU的存在下，反应通过亲电加成进行，然后脱氢并还原，得到2-苄基苯并[ b ]噻嗪酮。此外，在不添加DBU的情况下，以中等至良好的产率获得了2-亚苄基苯并[ b ]噻嗪酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob02585h

文献信息

• Metallation of 4-Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzothiazines and Reactions with Electrophiles
  作者：F. Babudri、L. Di Nunno、S. Florio

  DOI：10.1055/s-1982-29849

  日期：——
• Copper-catalyzed highly selective synthesis of 2-benzyl- and 2-benzylidene-substituted benzo[<i>b</i>]thiazinones from 2-iodophenylcinnamamides and potassium sulfide
  作者：Wenjuan Liu、Hao Min、Xiaoming Zhu、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1039/c7ob02585h

  日期：——

  An efficient and practical procedure for the synthesis of 2-benzyl- and 2-benzylidene-substituted benzo[b]thiazinones from easily available 2-iodophenylcinnamamides and potassium sulfide has been developed. In the presence of DBU, the reaction proceeds via electrophilic addition, followed by dehydrogenation and reduction to give 2-benzyl benzo[b]thiazinones. Furthermore, 2-benzylidenebenzo[b]thiazinones

  已经开发了一种由容易获得的2-碘苯基肉桂酰胺和硫化钾合成2-苄基和2-亚苄基取代的苯并[ b ]噻嗪酮的有效且实用的方法。在DBU的存在下，反应通过亲电加成进行，然后脱氢并还原，得到2-苄基苯并[ b ]噻嗪酮。此外，在不添加DBU的情况下，以中等至良好的产率获得了2-亚苄基苯并[ b ]噻嗪酮。