1-(morpholino)-3-(4-chlorophenyl)-3-propene | 99482-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(morpholino)-3-(4-chlorophenyl)-3-propene
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 99482-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD00737747
• 分子量: 251.713
• InChiKey: QXCWEIUQNDJEBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(morpholino)-3-(4-chlorophenyl)-3-propene 在 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed, hypervalent iodine mediated CC bond activation of enaminones for the synthesis of α-keto amides

  摘要：

  已通过在CuI和高价碘存在下调整烯胺酮的C=C双键，建立了合成α-酮酰胺的前所未有方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc08843g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 在 potassium iodate 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(morpholino)-3-(4-chlorophenyl)-3-propene
  参考文献：
  名称：

  铜催化饱和酮原位形成烯胺酮的直接亚磺胺化反应

  摘要：

  已经使用铜-TEMPO 系统开发了一种用于合成 α-硫醇化烯胺酮的顺序且有效的方案。该反应具有广泛的底物范围，可以以良好至优异的产率和高立体选择性提供所需的产物。初步机理研究表明，原位形成的烯胺酮是关键中间体。

  DOI：

  10.1039/d1ob02469h

文献信息

• Synthesis of enaminones containing diverse N,N-disubstitution via simple transamination: a study with sustainable catalyst-free operation
  作者：Yong Gao、Yunyun Liu、Li Wei、Jieping Wan

  DOI：10.1007/s11164-017-2946-z

  日期：2017.10

  Abstract A systematic investigation on the synthesis of β-enaminones containing diverse N,N-disubstitution via the transamination of N,N-dimethyl amino functionalized β-enaminones and secondary amines has been conducted by employing biomass available green solvent ethyl lactate as reaction medium. A class of β-enaminones containing different N,N-disubstitutions have been smoothly synthesized under

  摘要 通过利用可利用生物质的绿色溶剂乳酸乙酯作为反应介质，通过N，N-二甲基氨基官能化的β-烯胺酮和仲胺的转氨，合成了包含多种N，N-二取代的β-烯酮。一类含有不同N，N-二取代基的β-烯胺酮已在可持续条件下顺利合成，无需使用任何催化剂。 图形概要
• Copper-catalyzed, hypervalent iodine mediated CC bond activation of enaminones for the synthesis of α-keto amides
  作者：Jie-Ping Wan、Yunfang Lin、Xiaoji Cao、Yunyun Liu、Li Wei

  DOI：10.1039/c5cc08843g

  日期：——

  An unprecedented approach toward the general synthesis of α-keto amides has been established by tailoring the CC double bond of enaminones in the presence of CuI and hypervalent iodine.

  已通过在CuI和高价碘存在下调整烯胺酮的C=C双键，建立了合成α-酮酰胺的前所未有方法。
• Synthesis of α-Keto Thioamides by Metal-Free C═C Bond Cleavage in Enaminones Using Elemental Sulfur
  作者：Lu Gan、Yong Gao、Li Wei、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02670

  日期：2019.1.18

  cleaving the C═C bond in N,N-disubstituted enaminones in the presence of elemental sulfur and N,N-dimethyl-4-aminopyridine is disclosed. Without using any metal catalyst or additive, the cascade functionalization of both C═C and C–H bonds takes place to enable the formation of new C═S and C–N bonds, thus providing a facile and practical method for the synthesis of N,N-disubstituted α-keto thioamides.

  公开了在元素硫和N，N-二甲基-4-氨基吡啶存在下，在N，N-二取代的烯胺酮中裂解C═C键的空前方法。在不使用任何金属催化剂或添加剂的情况下，发生C═C和C–H键的级联官能化，从而能够形成新的C═S和C–N键，从而为合成N提供了一种简便实用的方法，N-二取代的α-酮硫代酰胺。
• Ultrasound-Promoted Synthesis of α-Thiocyanoketones via Enaminone C═C Bond Cleavage and Tunable One-Pot Access to 4-Aryl-2-aminothiazoles
  作者：Yunyun Liu、Tao Zhang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00708

  日期：2022.6.17

  to promote the thiocyanation of the C═C bond in enaminones for the synthesis of α-thiocyanoketones and 2-aminothiazoles. The reactions of enaminones with ammonium thiocyanate provide α-thiocyanoketones with ultrasound irradiation at room temperature. More interestingly, simply further heating the vessel after ultrasonic irradiation leads to the selective synthesis of 2-aminothiazoles with an unconventional

  超声波已成功用于促进烯胺酮中 C=C 键的硫氰化，用于合成 α-硫氰酮和 2-氨基噻唑。烯胺酮与硫氰酸铵的反应在室温下通过超声波照射提供α-硫氰酮。更有趣的是，在超声波照射后简单地进一步加热容器会导致选择性合成具有非常规 4-芳基亚结构的 2-氨基噻唑。
• Copper‐Catalyzed Olefinic C(<i>sp</i>²)−H Activation/Carbene Insertion/Ester Hydrolysis/Cyclization with Aryl Diazo Esters for the Synthesis of Multisubstituted Furanones
  作者：Yuzhi Wang、Yadong Yu、Yang Yu、Fei Huang、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1002/adsc.202300494

  日期：2023.8.10

  A copper-catalyzed olefinic C(sp2)−H activation/carbene insertion/ester hydrolysis/cyclization sequence has been developed for the synthesis of substituted 2(5H)-furanones employing readily available enaminones and aryl diazo esters as substrates. This method features operationally simple and good functional group tolerance. The transformation could be scaled up to gram quantities and the obtained

  开发了铜催化烯属 C( sp 2 )−H 活化/卡宾插入/酯水解/环化序列，用于使用容易获得的烯胺酮和芳基重氮酯作为底物合成取代的 2(5 H )-呋喃酮。该方法操作简单，官能团耐受性好。该转化可以扩大到克量，并且所获得的 2(5 H )-呋喃酮衍生物可以很容易地转化为各种有用的合成结构单元，表明该合成策略的适用性。同位素标记实验表明重氮酯的酯基在反应过程中被水解。