(S)-methyl 3-amino-3-(thiazol-2-yl)propanoate | 1138161-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-amino-3-(thiazol-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-amino-3-(1,3-thiazol-2-yl)propanoate
• CAS: 1138161-51-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 186.235
• InChiKey: HDBZHSVAXIFWSH-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-amino-3-(thiazol-2-yl)propanoate 、 (2S,3S)-2-azido-3-phenylbutanoic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-3-[(2S,3S)-2-azido-3-phenylbutyrylamino]-3-(thiazol-2-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Botrotromycin A2的结构测定和全合成：一种抗MRSA和VRE的强效抗生素

  摘要：

  经过50年的坚持，通过NMR实验（HMBC）确认了肉毒霉素A 2（3）的12元环状骨架，并通过构象分析和NMR实验估计了两个t Leu残基的构型。此外，合成3的关键步骤涉及汞介导的硫酰胺1和胺2的formation的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.200804138
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肉毒霉素的合成及抗菌活性评价

  摘要：

  可以通过手性亚磺酰胺的非对映选择性曼尼希反应，汞介导的分子间酰胺化和受约束的四环肽的环化来完成肉毒霉素A 2的全合成。利用该方法可以合成几种新颖的肉毒霉素类似物。在体外评估了这些类似物对革兰氏阳性细菌（如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的肠球菌）的抗菌活性（VRE）。考虑到化合物独特的三维结构，探讨了结构与活性之间的关系。值得注意的是，一种没有甲酯的新的类似物，其已知会降低肉毒杆菌素的体内功效，表现出与万古霉素相当的抗菌生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00045