(+)-(S)-trans-2-phenyl-1-(4-phenyloxazolin-2-yl)ethene | 475571-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-trans-2-phenyl-1-(4-phenyloxazolin-2-yl)ethene
• 英文别名: (4S)-4-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 475571-18-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: BMYYOANUEAIYJA-LPQFERQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  372.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 草酰氯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+)-(S)-trans-2-phenyl-1-(4-phenyloxazolin-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  手性单恶唑啉作为模块化的铜（I）-杂配合物构建基：烯烃的催化不对称环丙烷化研究

  摘要：

  新型手性单齿恶唑啉配体已经以高收率合成。在苯乙烯和α-甲基苯乙烯的催化不对称环丙烷化反应中评估了这些单齿恶唑啉/ Cu催化剂的催化活性，得到中等至良好的对映选择性（反式最高为74％ee）。-环丙烷产品）和完全转化（最高100％）。为了增强环丙烷的对映选择性，使用了这些配体的杂合。不幸的是，根据这项研究中使用的数据集，没有观察到任何改善。但是，为了深入了解在这种情况下存在的活性催化剂的性质，进行了NMR，质谱和计算研究，结果表明平衡混合物中存在二齿杂配合物。立体选择性（ee和des）的分析在确定活性手性催化剂的身份方面并没有非常有用，只能给出非常微弱的结论。为了确定π-π相互作用的重要性，单齿恶唑啉配体3a和在这些反应中合成并筛选了3b，并将所得立体选择性与使用配体1a和1b获得的结果进行了比较。在工作中似乎没有很强的π-π相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.066

文献信息

• Chiral monooxazolines as modular copper(I)-heterocomplex building blocks: investigations on the catalytic asymmetric cyclopropanation of alkenes
  作者：Elisabete P. Carreiro、J.P. Prates Ramalho、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.066

  日期：2011.6

  synthesized in good yields. The catalytic activity of these monodentate oxazoline/Cu catalysts was evaluated in the catalytic asymmetric cyclopropanation of styrene and α-methylstyrene, giving moderate to good enantioselectivities (up to 74% ee for the trans-cyclopropane product) and full conversions (up to 100%). In an attempt to enhance the enantioselectivities of the cyclopropanations, heterocombinations of

  新型手性单齿恶唑啉配体已经以高收率合成。在苯乙烯和α-甲基苯乙烯的催化不对称环丙烷化反应中评估了这些单齿恶唑啉/ Cu催化剂的催化活性，得到中等至良好的对映选择性（反式最高为74％ee）。-环丙烷产品）和完全转化（最高100％）。为了增强环丙烷的对映选择性，使用了这些配体的杂合。不幸的是，根据这项研究中使用的数据集，没有观察到任何改善。但是，为了深入了解在这种情况下存在的活性催化剂的性质，进行了NMR，质谱和计算研究，结果表明平衡混合物中存在二齿杂配合物。立体选择性（ee和des）的分析在确定活性手性催化剂的身份方面并没有非常有用，只能给出非常微弱的结论。为了确定π-π相互作用的重要性，单齿恶唑啉配体3a和在这些反应中合成并筛选了3b，并将所得立体选择性与使用配体1a和1b获得的结果进行了比较。在工作中似乎没有很强的π-π相互作用。