N-benzoylphenylalanine methyl ester | 118637-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoylphenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl N-phenoxycarbonyl-(S)-phenylalaninate；methyl (2S)-2-(phenoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 118637-92-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: PWPZBXAPFLWDLR-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 氯甲酸苯酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-benzoylphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在抑制剂。第4部分。衍生自氨基酸的乙内酰脲对二氢乳清酸脱氢酶的不可逆抑制

  摘要：

  乙内酰脲和从α-氨基酸衍生的脲被示出为与相互作用从二氢乳清酸脱氢酶梭菌（Zymobacterium）oroticum，主要是作为弱竞争性抑制剂，但衍生自苯丙氨酸的乙内酰脲，5-苄基-3-（1-羧基-2-苯基乙基）乙内酰脲是该酶的时间依赖性不可逆抑制剂。用该乙内酰脲的衍生物及其固有的化学反应性进行的抑制实验导致了一种假设的抑制反应机理，该机制涉及乙内酰脲的苄基氧化，然后迈克尔加成酶亲核试剂。通过分子图比较底物和抑制剂的结构，讨论了该反应与正常底物氧化反应之间的关系。

  DOI：

  10.1039/p19880003175

文献信息

• Revolutionary phosgene-free synthesis of α-amino acid N-carboxyanhydrides using diphenyl carbonate based on activation of α-amino acids by converting into imidazolium salts
  作者：Koichi Koga、Atsushi Sudo、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.24213

  日期：——

  α‐Amino acids imidazolium salt smoothly reacted with diphenylcarbonate to afford the corresponding urethanes. The urethanes were activated by adding carboxylic acid to undergo selective cyclization, leading to successful development of a new phosgene‐free process for synthesizing α‐amino acid N‐carboxyanhydrides (NCAs).

  α-氨基酸咪唑鎓盐与碳酸二苯酯平稳反应，生成相应的氨基甲酸酯。通过添加羧酸使氨基甲酸酯活化以进行选择性环化，从而成功开发了一种无光气的合成α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的新方法。
• BUNTAIN, IAN G.;SUCKLING, COLIN J.;WOOD, HAMISH C. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 3175-3182
  作者：BUNTAIN, IAN G.、SUCKLING, COLIN J.、WOOD, HAMISH C. S.

  DOI：——

  日期：——