5-氨基-1-(苯基甲基)-1H-1,2,3-三唑-4-甲腈 | 20271-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氨基-1-(苯基甲基)-1H-1,2,3-三唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-3-benzyl-5-cyano-1,2,3-triazol；5-amino-1-benzyltriazole-4-carbonitrile
• CAS: 20271-35-6
• 化学式: C₁₀H₉N₅
• mdl: MFCD02752908
• 分子量: 199.215
• InChiKey: XWQIUVCDURLODQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  472.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  15.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(苯基甲基)-1H-1,2,3-三唑-4-甲腈 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Benzyl-4,5,7,8-tetrahydro-3H-imidazo[1,2-c][1,2,3]triazolo[4,5-e]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthese neuer 6,7-heteroanellierter 3H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidin-derivate (8-Azapurin-derivate)

  摘要：

  新型6,7-杂环化3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶衍生物的合成首次合成了取代的1,2,3-三唑衍生物5a-h、6a-d和7a , b 已被制备作为合成 6,7-杂环化 3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶（8-氮杂嘌呤）10a-g、11a-h、12a-b、和14小时。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27377
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧胺 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到5-氨基-1-(苯基甲基)-1H-1,2,3-三唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Energetic derivatives of 5-(5-amino-2H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-tetrazole

  摘要：

  这项研究介绍了一种新型富含氮化合物5-(5-氨基-2H-1,2,3-三唑-4-基)-1H-四唑（5）的制备，通过五步合成，并额外制备了更具能量的衍生物，包括含有偶氮基（6）和硝基基团（7），以及一种二氮烯桥（8）。

  DOI：

  10.1039/c5dt03044g

文献信息

• [EN] 2,4,6,7-TETRAHYDRO-PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-5-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS C5A RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING VASCULITIS AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4,6,7-TÉTRAHYDRO-PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-5-ONE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR C5A POUR LE TRAITEMENT DE LA VASCULARITE ET DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019137927A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention relates to derivatives of formula (I) wherein Ring A, X, Y, Z, RA, R1, R2, R3 and R4 are The present invention discloses derivatives of formula (I), wherein Ring A, X, Y, Z, RA, R1, R2, R3 and R4 are as described in the description, and in particular e.g. 2,4,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3- d]pyrimidin-5-one derivatives and related compounds, their preparation, pharmaceutically acceptable salts thereof, their use as pharmaceuticals, pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially their use as C5a receptor modulators for treating e.g. vasculitis and inflammatory diseases.

  本发明涉及式(I)的衍生物，其中环A、X、Y、Z、RA、R1、R2、R3和R4如描述中所述。本发明公开了式(I)的衍生物，其中环A、X、Y、Z、RA、R1、R2、R3和R4如描述中所述，特别是例如2,4,6,7-四氢吡唑并[4,3-d]嘧啶-5-酮衍生物及相关化合物，它们的制备，其药学上可接受的盐，它们作为药物的用途，含有式(I)一个或多个化合物的药物组合物，特别是它们作为C5a受体调节剂用于治疗例如血管炎和炎症性疾病。
• β-(Cycloalkylamino)ethanesulfonyl azides as novel water-soluble reagents for the synthesis of diazo compounds and heterocycles
  作者：Yuri M. Shafran、Pavel S. Silaichev、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1007/s10593-019-02609-z

  日期：2019.12

  water-soluble sulfonyl azides were synthesized, which are basic by nature. The obtained compounds were used as donors of the diazo group in the diazo transfer reaction. Due to their good solubility in water and high polarity, the byproducts formed in this case were easily separated from the desired products by washing with water or column chromatography. It was also shown that new sulfonyl azides as a result

  合成了本质上是碱性的新型水溶性磺酰叠氮化物。所获得的化合物在重氮转移反应中用作重氮基团的供体。由于它们在水中的良好溶解性和高极性，在这种情况下形成的副产物很容易通过用水或柱色谱法洗涤而与所需产物分离。还显示出由于反应的结果，新的磺酰叠氮化物可以掺入杂环产物中，赋予它们水溶性。
• v-Triazolo[4,5-d]pyrimidines (8-azapurines). Part 23. Synthesis and properties of N-alkyl-1,6-dihydro-8-azapurin-2-thiones. Migration (N → N′) of acyl group in 5-aminomethyl-4-oxamoylamino-1,2,3-triazoles
  作者：Adrien Albert

  DOI：10.1039/p19810000887

  日期：——

  1,6-Dihydro-7-(and 8-)methyl-8-azapurine-2-thione (1a and b) were made by the action of carbon disulphide on 4-amino-5-aminomethyl-1-(and 2)-methyl-1(and 2)H-1,2,3-triazole (2c and d) respectively. These thiones were methylated to the corresponding 2-methylthio-derivatives (5a and b), which were oxidized by manganese dioxide to 7-(and 8-)methyl-2-methylthio-8-azapurine (6a and b), and the latter was

  通过二硫化碳对4-氨基-5-氨基甲基-1-（和2）的作用制得1,6-二氢-7-（和8-）甲基-8-氮杂嘌呤-2-硫酮（1a和b） -甲基-1（和2）H -1,2,3-三唑（2c和d）。这些硫酮被甲基化为相应的2-甲硫基衍生物（5a和b），然后被二氧化锰氧化为7-（和8-）甲基-2-甲硫基-8-氮杂嘌呤（6a和b），后者将其进一步氧化为亚砜（6c）。
• “One pot” synthesis of 2,9-disubstituted 8-azaadenines (3,5-disubstituted 7-amino-3<i>H</i>-1,2,3-triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidines)
  作者：Pier Luigi Barili、Giuliana Biagi、Oreste Livi、Luciana Mucci、Valerio Scartoni

  DOI：10.1002/jhet.5570240419

  日期：1987.7

  A new simple method for the synthesis of title compounds is described starting from malononitrile, benzyl-azide and an aliphatic or aromatic nitrile.

  从丙二腈，苄基叠氮化物和脂族或芳族腈开始，描述了一种用于标题化合物合成的新的简单方法。
• Monoazo compounds having a substituted 1,2,3-triazolyl-5 diazo component
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04341700A1

  公开（公告）日：1982-07-27

  Compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 is hydrogen or an aliphatic or aromatic substituent conventional for diazo component radicals of disperse dyes and which is bound to a N-atom in the 1- or 2-position of the triazole nucleus through a carbon atom, with the proviso that when R.sub.1 is in the 1-position, the broken line represents double bonds in the 2,3- and 4,5-positions and when R.sub.1 is in the 2-position, the broken line represents double bonds in the 3,4- and 1,5-positions, R.sub.2 is an electron withdrawing or inductive group, and K is a coupling component radical of the aniline series, with the proviso that the molecule is free from cationic groups, sulphonic acid groups, metals and metallizable groups, which compounds are useful as disperse dyes for textile substrates consisting of or comprising synthetic or semi-synthetic, hydrophobic, high molecular weight organic materials such as linear aromatic polyesters, cellulose 21/2 acetate, cellulose triacetate and synthetic polyamides.

  化学式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1是氢或传统用于分散染料的重氮组分基团的脂肪族或芳香族取代基，通过碳原子与1-或2-位置的三唑环中的N原子结合，但当R.sub.1在1-位置时，断裂的线表示2,3-和4,5-位置的双键，当R.sub.1在2-位置时，断裂的线表示3,4-和1,5-位置的双键，R.sub.2是一个电子吸引或归纳基团，K是苯胺系列的偶联组分基团，但分子不含阳离子基团、磺酸基团、金属和可金属化基团。这些化合物可用作分散染料，用于由合成或半合成、亲水性、高分子量有机材料制成或包含的纺织物基材，如线性芳香族聚酯、纤维素21/2醋酸酯、纤维素三醋酸酯和合成聚酰胺。