2-(4-Chloro-1-methylene-butyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 478797-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(4-Chloro-1-methylene-butyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-(5-chloropent-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 478797-14-7
• 化学式: C₁₄H₂₄ClNO₂
• 分子量: 273.803
• InChiKey: AISUYXDFWUWMRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chloro-1-methylene-butyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到8-Methylene-octahydro-indolizine
  参考文献：
  名称：

  通过α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯化学方法合成（±）-异戊烯醇，（±）-姜黄素，（±）-三碘烷，（±）-tashiromine和（±）-5-epitashiromine

  摘要：

  用功能化的乙烯基碘对N -Boc-2-吡咯烷基铜酸酯试剂进行乙烯基化，然后对N -Boc脱保护和环化，得到1-甲基吡啶并吡咯并核苷和吲哚并吡啶的碳骨架。所述的官能团操作外-环状烯烃提供了直接合成条目到双吡咯烷类生物碱（±）-isoretronecanol，（±）-curassanecine，（±）-heliotridane或吲哚里生物碱（±）-tashiromine和（±）-epitashiromine。这种合成吡咯烷啶和吲哚唑烷生物碱的方法需要在涉及烯烃官能团的官能团相互转化过程中掩蔽叔胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01835-x
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-Chloro-1-methylene-butyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯化学方法合成（±）-异戊烯醇，（±）-姜黄素，（±）-三碘烷，（±）-tashiromine和（±）-5-epitashiromine

  摘要：

  用功能化的乙烯基碘对N -Boc-2-吡咯烷基铜酸酯试剂进行乙烯基化，然后对N -Boc脱保护和环化，得到1-甲基吡啶并吡咯并核苷和吲哚并吡啶的碳骨架。所述的官能团操作外-环状烯烃提供了直接合成条目到双吡咯烷类生物碱（±）-isoretronecanol，（±）-curassanecine，（±）-heliotridane或吲哚里生物碱（±）-tashiromine和（±）-epitashiromine。这种合成吡咯烷啶和吲哚唑烷生物碱的方法需要在涉及烯烃官能团的官能团相互转化过程中掩蔽叔胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01835-x

文献信息

• Decarboxylative Hydroalkylation of Alkynes
  作者：Nicholas A. Till、Russell T. Smith、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.8b02834

  日期：2018.5.2

  organometallic steps has enabled the selective intermolecular addition of nucleophilic radicals to unactivated alkynes. A range of carboxylic acids can be subjected to a CO2 extrusion, nickel capture, migratory insertion sequence with terminal and internal alkynes to generate stereodefined functionalized olefins. This platform has been further extended, via hydrogen atom transfer, to the direct vinylation of unactivated

  开壳和闭壳基本有机金属步骤的合并使亲核自由基能够选择性地分子间加成到未活化的炔烃上。一系列羧酸可以经过 CO2 挤出、镍捕获、具有末端和内部炔烃的迁移插入序列，以生成立体定义的官能化烯烃。该平台通过氢原子转移进一步扩展到未活化 CH 键的直接乙烯基化。初步研究表明，Ni-烷基迁移插入是有效的。
• Synthesis of (±)-isoretronecanol, (±)-curassanecine, (±)-heliotridane, (±)-tashiromine and (±)-5-epitashiromine via α-(N-carbamoyl)alkylcuprate chemistry
  作者：R.Karl Dieter、Rhett Watson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01835-x

  日期：2002.10

  Vinylation of N-Boc-2-pyrrolidinylcuprate reagents with functionalized vinyl iodides followed by N-Boc deprotection and cyclization affords 1-methylidine pyrrolizidine and indolizidine carbon skeletons. Functional group manipulation of the exo-cyclic olefin provides direct synthetic entries to the pyrrolizidine alkaloids (±)-isoretronecanol, (±)-curassanecine, (±)-heliotridane or the indolizidine alkaloids

  用功能化的乙烯基碘对N -Boc-2-吡咯烷基铜酸酯试剂进行乙烯基化，然后对N -Boc脱保护和环化，得到1-甲基吡啶并吡咯并核苷和吲哚并吡啶的碳骨架。所述的官能团操作外-环状烯烃提供了直接合成条目到双吡咯烷类生物碱（±）-isoretronecanol，（±）-curassanecine，（±）-heliotridane或吲哚里生物碱（±）-tashiromine和（±）-epitashiromine。这种合成吡咯烷啶和吲哚唑烷生物碱的方法需要在涉及烯烃官能团的官能团相互转化过程中掩蔽叔胺。