(S)-4-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl]-N-methoxy-N-methylbenzamide | 1253592-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl]-N-methoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: 4-[2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 1253592-02-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: KADKVBJTUHEWNI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl]-N-methoxy-N-methylbenzamide 、 4-氟苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(S)-{4-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl]phenyl}(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的构建模块，可方便地获取苯司他汀类似物

  摘要：

  含有作为官能团之一的 Weinreb 酰胺的双功能合成等效物已由市售的邻-、间-和对-甲苯甲酸合成。这些双功能构建块一方面通过与简单和功能化醛的 Wittig 反应，另一方面通过 3,4,5-三甲氧基苯基溴化镁清洁亲核加成到 Weinreb 酰胺官能团上，从而实现高效的 CC 键形成，从而为高效、方便地合成具有高度功能化附属物的非他汀的新型类似物。将各种芳基或杂芳基溴化镁进一步添加到 Weinreb 酰胺官能团上，首次为合成与单糖部分缀合的不对称二芳基酮提供了通用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000532
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-4-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl]-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的构建模块，可方便地获取苯司他汀类似物

  摘要：

  含有作为官能团之一的 Weinreb 酰胺的双功能合成等效物已由市售的邻-、间-和对-甲苯甲酸合成。这些双功能构建块一方面通过与简单和功能化醛的 Wittig 反应，另一方面通过 3,4,5-三甲氧基苯基溴化镁清洁亲核加成到 Weinreb 酰胺官能团上，从而实现高效的 CC 键形成，从而为高效、方便地合成具有高度功能化附属物的非他汀的新型类似物。将各种芳基或杂芳基溴化镁进一步添加到 Weinreb 酰胺官能团上，首次为合成与单糖部分缀合的不对称二芳基酮提供了通用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000532