(3S,5S,7aR)-5-(2-methylprop-2-enyl)-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole | 222314-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S,7aR)-5-(2-methylprop-2-enyl)-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole
• CAS: 222314-39-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: NOKHHKXGRZZEPG-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,7aR)-5-(2-methylprop-2-enyl)-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(S)-2-Isobutyl-pyrrolidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由（3S，5R，7aR）-5-（苯并三唑-1-基）-3-苯基[2,1-b]恶唑并吡咯烷的2-取代和2,5-二取代的吡咯烷的不对称合成。

  摘要：

  在一个步骤中，苯并三唑，2,5-二甲氧基四氢呋喃和（S）-苯基甘氨醇给出80％的（3S，5R，7aR）-5-（苯并三唑-1-基）-3-苯基-[2,1-b]恶唑烷吡咯烷（6），其晶体结构通过X射线晶体学证实。新型手性吡咯烷合成子6与有机硅（烯丙基三甲基硅烷和乙烯基氧基三甲基硅烷），有机磷，有机锌和格氏试剂反应，得到手性的2-取代的和2,5-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo9821426
• 作为产物：
  描述：

  异丁烯基三甲基硅烷 、 (3S,5r,7ar)-5-(苯并噻唑-1-基)-3-苯基[2,1-b]噁唑并吡咯烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以40%的产率得到(3S,5S,7aR)-5-(2-methylprop-2-enyl)-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  由（3S，5R，7aR）-5-（苯并三唑-1-基）-3-苯基[2,1-b]恶唑并吡咯烷的2-取代和2,5-二取代的吡咯烷的不对称合成。

  摘要：

  在一个步骤中，苯并三唑，2,5-二甲氧基四氢呋喃和（S）-苯基甘氨醇给出80％的（3S，5R，7aR）-5-（苯并三唑-1-基）-3-苯基-[2,1-b]恶唑烷吡咯烷（6），其晶体结构通过X射线晶体学证实。新型手性吡咯烷合成子6与有机硅（烯丙基三甲基硅烷和乙烯基氧基三甲基硅烷），有机磷，有机锌和格氏试剂反应，得到手性的2-取代的和2,5-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo9821426

文献信息

• Asymmetric Syntheses of 2-Substituted and 2,5-Disubstituted Pyrrolidines from (3<i>S</i>,5<i>R</i>,7a<i>R</i>)-5-(Benzotriazol-1-yl)-3-phenyl[2,1-<i>b</i>]oxazolopyrrolidine
  作者：Alan R. Katritzky、Xi-Lin Cui、Baozhen Yang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo9821426

  日期：1999.3.1

  1-b]oxazolopyrrolidine (6), whose crystal structure was confirmed by X-ray crystallography. Novel chiral pyrrolidine synthon 6 reacts with organosilicon (allyltrimethylsilanes and vinyloxytrimethylsilanes), organophosphorus, organozinc, and Grignard reagents to afford chiral 2-substituted and 2,5-disubstituted pyrrolidines.

  在一个步骤中，苯并三唑，2,5-二甲氧基四氢呋喃和（S）-苯基甘氨醇给出80％的（3S，5R，7aR）-5-（苯并三唑-1-基）-3-苯基-[2,1-b]恶唑烷吡咯烷（6），其晶体结构通过X射线晶体学证实。新型手性吡咯烷合成子6与有机硅（烯丙基三甲基硅烷和乙烯基氧基三甲基硅烷），有机磷，有机锌和格氏试剂反应，得到手性的2-取代的和2,5-二取代的吡咯烷。