1-bromo-3,5-bis{5'-(2',2''-bithienyl)}benzene | 1093728-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1-bromo-3,5-bis{5'-(2',2''-bithienyl)}benzene
• 英文别名: 2-[3-Bromo-5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)phenyl]-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 1093728-45-0
• 化学式: C₂₂H₁₃BrS₄
• 分子量: 485.513
• InChiKey: KROQGCSRHYJWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,5-bis{5'-(2',2''-bithienyl)}benzene 、 4-氟苯基溴化镁 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3,5-bis(5-(2',2''-bithienyl))benzene
  参考文献：
  名称：

  间取代的噻吩基苯甲醚：合成，结构和计算的比较研究。

  摘要：

  在一系列间位取代的噻吩苯（T n）2 C 6 H 4和（T n）3 C 6 H 3（n = 1，2; T 1 = 2-噻吩基; T 2 = 2,2'-bithien-5-基）。PdCl 2催化的熊田偶联反应就便利性，选择性和收率而言，发现合适的噻吩基格氏与1,3-或1,3,5-溴或碘苯之间的（dppf）是最可靠的（dppf = 1,1'-bis（二苯基膦）二茂铁）。这些条件也使混合的（噻吩基）（卤）苯，（T n）C 6 H 3 X 2和（T n）2 C 6 H 3 X（X = Br，I）最优化合成。后者的溴化物可在随后的Stille，Sonogashira或Kumada反应中进一步完善，以提供在第三个间位（T n）2 C 6带有供电子或吸电子基团的双（噻吩基）化合物H 3 R（R = Ph，p -MeOC 6 H 4，p -FC 6 H 4 ; n = 1，2）和（T 1）2 C 6 H 3

  DOI：

  10.1021/jo801771d
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 、 2-(tri-n-butyl)stannyl-5,2'-bithiophene 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以27%的产率得到1-bromo-3,5-bis{5'-(2',2''-bithienyl)}benzene
  参考文献：
  名称：

  间取代的噻吩基苯甲醚：合成，结构和计算的比较研究。

  摘要：

  在一系列间位取代的噻吩苯（T n）2 C 6 H 4和（T n）3 C 6 H 3（n = 1，2; T 1 = 2-噻吩基; T 2 = 2,2'-bithien-5-基）。PdCl 2催化的熊田偶联反应就便利性，选择性和收率而言，发现合适的噻吩基格氏与1,3-或1,3,5-溴或碘苯之间的（dppf）是最可靠的（dppf = 1,1'-bis（二苯基膦）二茂铁）。这些条件也使混合的（噻吩基）（卤）苯，（T n）C 6 H 3 X 2和（T n）2 C 6 H 3 X（X = Br，I）最优化合成。后者的溴化物可在随后的Stille，Sonogashira或Kumada反应中进一步完善，以提供在第三个间位（T n）2 C 6带有供电子或吸电子基团的双（噻吩基）化合物H 3 R（R = Ph，p -MeOC 6 H 4，p -FC 6 H 4 ; n = 1，2）和（T 1）2 C 6 H 3

  DOI：

  10.1021/jo801771d

文献信息

• Meta-Substituted Thienyl Benzenes: A Comparative Synthetic, Structural and Computational Study
  作者：Angelica L. P. Cornacchio、Jacquelyn T. Price、Michael C. Jennings、Robert McDonald、Viktor N. Staroverov、Nathan D. Jones

  DOI：10.1021/jo801771d

  日期：2009.1.16

  meta-substituted phenyl-cored dendrimers were predominantly responsible for absorption and that excitons were localized to the “arms” without any electronic coupling between them, but also introduced the caveat that there was a minimum of two contiguous thiophene rings required for strict exciton localization to the arms. The oxidation potentials of the compounds in solution ranged from 0.9 to 1.6 V and were

  在一系列间位取代的噻吩苯（T n）2 C 6 H 4和（T n）3 C 6 H 3（n = 1，2; T 1 = 2-噻吩基; T 2 = 2,2'-bithien-5-基）。PdCl 2催化的熊田偶联反应就便利性，选择性和收率而言，发现合适的噻吩基格氏与1,3-或1,3,5-溴或碘苯之间的（dppf）是最可靠的（dppf = 1,1'-bis（二苯基膦）二茂铁）。这些条件也使混合的（噻吩基）（卤）苯，（T n）C 6 H 3 X 2和（T n）2 C 6 H 3 X（X = Br，I）最优化合成。后者的溴化物可在随后的Stille，Sonogashira或Kumada反应中进一步完善，以提供在第三个间位（T n）2 C 6带有供电子或吸电子基团的双（噻吩基）化合物H 3 R（R = Ph，p -MeOC 6 H 4，p -FC 6 H 4 ; n = 1，2）和（T 1）2 C 6 H 3