(1S,2S)-1-N-diphenylphosphoryl-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1-phenylbutane-1,2-diamine | 866104-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-N-diphenylphosphoryl-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1-phenylbutane-1,2-diamine
• CAS: 866104-97-4
• 化学式: C₂₉H₃₀FN₂OP
• 分子量: 472.542
• InChiKey: WYEQRPXDLSQMTC-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-N-diphenylphosphoryl-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1-phenylbutane-1,2-diamine 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以76%的产率得到tert-butyl N-{(1S,2S)-1-[(diphenylphosphinoyl)amino]-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-2-butyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  光学活性三取代的1,2-乙二胺的高立体选择性合成：格氏加成反应衍生自氨基酸的N-二苯基膦酰基酮亚胺的第一个实例

  摘要：

  描述了光学活性的三取代的1,2-亚乙基二胺的有效合成。已证明将芳基和/或烷基格氏试剂添加到衍生自α-氨基酸的α-氨基N-二苯基膦酰基酮亚胺中，可以以良好的收率和高的非对映选择性提供所需的三取代的1,2-乙二胺。随后在新开发的还原条件下，以合理的收率顺利完成了从加合物中除去二苯膦酰基的合成，而没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1021/jo049405i
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸N-甲氧基-N-甲基酰胺 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,2S)-1-N-diphenylphosphoryl-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1-phenylbutane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  光学活性三取代的1,2-乙二胺的高立体选择性合成：格氏加成反应衍生自氨基酸的N-二苯基膦酰基酮亚胺的第一个实例

  摘要：

  描述了光学活性的三取代的1,2-亚乙基二胺的有效合成。已证明将芳基和/或烷基格氏试剂添加到衍生自α-氨基酸的α-氨基N-二苯基膦酰基酮亚胺中，可以以良好的收率和高的非对映选择性提供所需的三取代的1,2-乙二胺。随后在新开发的还原条件下，以合理的收率顺利完成了从加合物中除去二苯膦酰基的合成，而没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1021/jo049405i