(1S,6S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)-3-[(1S)-1-phenylethyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 1381968-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1S,6S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)-3-[(1S)-1-phenylethyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 1381968-85-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: XSZINUJUBJVDQY-JBYOLUDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)-3-[(1S)-1-phenylethyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (3S,4S)-3-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)methyl)-4-(p-fluorophenyl)-1-((S)-1-phenylethyl)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3-羟基化帕罗西汀的立体选择性合成和抗异常性疼痛活性

  摘要：

  本文报道了四种新型帕罗西汀类似物，即 3-羟基帕罗西汀 (3HPX) 的设计、立体选择性合成和体内抗异常性疼痛活性。在新合成的化合物中，三种显示出抗异常性疼痛的作用，而在神经病变大鼠中，( R , R )-3HPX 的生物活性是 (-)-帕罗西汀本身的 2.5 倍。因此，目前的研究不仅公开了一种新的有前景的镇痛药物，而且还揭示了帕罗西汀 C3 位的官能化可能与 C4 或芝麻酚基团内的常见官能化一样有效。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000674
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (1S,6S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)-3-[(1S)-1-phenylethyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 、 (1R,6R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)-3-[(1S)-1-phenylethyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用亚氯酸钠制备2,3-环氧乙烷的直接化学方法

  摘要：

  据报道，一种直接的方法是使用亚氯酸钠通过串联的C–H氧化/双键环氧化从叔烯丙胺制备2，3-环氧酰胺。显然，反应过程包括两个步骤：（i）用亚氯酸钠将起始烯丙胺烯丙基氧化为相应的不饱和烯丙基酰胺，然后（ii）由次氯酸根离子将烯丙基酰胺环氧化为2,3-环氧酰胺，形成通过还原亚氯酸钠就地还原。反应条件容许存在游离羟基和典型的官能团，例如TBS，芳基，烷基，烯丙基，乙酰基和苄基；然而，当基质中存在活化的芳环（例如芝麻酚）时，必须使用清除剂。

  DOI：

  10.1021/jo300542d