1-(benzyloxycarbonyl)-3,3-dinitroazetidine | 147636-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxycarbonyl)-3,3-dinitroazetidine
• 英文别名: 1-Azetidinecarboxylic acid, 3,3-dinitro-, phenylmethyl ester；benzyl 3,3-dinitroazetidine-1-carboxylate
• CAS: 147636-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₆
• 分子量: 281.225
• InChiKey: UMHYCEHLBGDGLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxycarbonyl)-3,3-dinitroazetidine 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 为溶剂， 以4.10 g (97%)的产率得到3,3-dinitroazetidinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,3-trinitroazetidine

  摘要：

  本发明涉及一种制备1,3,3-三硝基氮杂环丁烷的方法，包括制备5-羟甲基-5-硝基-1-烷基四氢-1,3-噁唑环，例如通过反应1,3,5-三烷基六氢-1,3-三嗪和三(羟甲基)硝基甲烷形成，打开所述的5-羟甲基-5-硝基-1-烷基四氢-1,3-噁唑环以形成3-烷基氨基-2-羟甲基-2-硝基-1-丙醇盐，闭环所述的3-烷基氨基-2-羟甲基-2-硝基-1-丙醇盐以形成3-羟甲基-3-硝基-1-烷基氮杂环丁烷盐，对所述的3-羟甲基-3-硝基-1-烷基氮杂环丁烷盐进行硝化以形成1-烷基-3,3-二硝基氮杂环丁烷，并将所述的1-烷基-3,3-二硝基氮杂环丁烷转化为1,3,3-三硝基氮杂环丁烷。

  公开号：

  US05336784A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基-2-丙基)-3,3-二硝基吖丁啶 、 氯甲酸苄酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到1-(benzyloxycarbonyl)-3,3-dinitroazetidine
  参考文献：
  名称：

  Hiskey, Michael A.; Coburn, Michael D.; Mitchell, Michael A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 7, p. 1855 - 1856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3,3-dinitroazetidine
  申请人：The United States of America as represented by the United States

  公开号：US05395945A1

  公开（公告）日：1995-03-07

  The compound, 3,3-dinitroazetidine, and a process of preparing 3,3-dinitroazetidine including reacting a mixture of 1-tertiary-butyl-3,3-dinitroazetidine and benzyl chloroformate to form 1-(benzyloxycarbonyl)-3,3-dinitroazetidine, reacting the 1-(benzyloxycarbonyl)-3,3-dinitroazetidine and trifluoromethanesulfonic acid to form 3,3-dinitroazetidinium trifluoromethanesulfonate, and neutralizing the 3,3-dinitroazetidinium trifluoromethanesulfonate with a base to form 3,3-dinitroazetidine are provided. Salts of the 3,3-dinitroazetidine and preparation of such salts are also disclosed.

  本文提供了化合物3,3-二硝基氮杂环丁烷及其制备方法，包括将1-叔丁基-3,3-二硝基氮杂环丁烷和苄基氯甲酸酯混合物反应以形成1-(苄氧羰基)-3,3-二硝基氮杂环丁烷，将1-(苄氧羰基)-3,3-二硝基氮杂环丁烷和三氟甲磺酸反应以形成3,3-二硝基氮杂环丁烷三氟甲磺酸盐，然后用碱中和3,3-二硝基氮杂环丁烷三氟甲磺酸盐，从而形成3,3-二硝基氮杂环丁烷。本文还揭示了3,3-二硝基氮杂环丁烷的盐以及这些盐的制备方法。
• US5395945A
  申请人：——

  公开号：US5395945A

  公开（公告）日：1995-03-07
• US5336784A
  申请人：——

  公开号：US5336784A

  公开（公告）日：1994-08-09
• Synthesis of 1,3,3-trinitroazetidine
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05336784A1

  公开（公告）日：1994-08-09

  A process of preparing 1,3,3-trinitroazetidine including forming a 5-hydroxymethyl-5-nitro-1-alkyltetrahydro-1,3-oxazine, e.g., reacting a 1,3,5-trialkyl hexahydrotriazine and tris(hydroxymethyl)nitromethane, ring opening said 5-hydroxymethyl-5-nitro-1-alkyltetrahydro-1,3-oxazine to form a 3-alkylamino-2-hydroxymethyl-2-nitro-1-propanol salt, ring closing said 3-alkylamino-2-hydroxymethyl-2-nitro-1-propanol salt to form a 3-hydroxymethyl-3-nitro-1-alkylazetidine salt, nitrating said 3-hydroxymethyl-3-nitro-1-alkylazetidine salt to form a 1-alkyl-3,3-dinitroazetidine, and converting said 1-alkyl-3,3-dinitroazetidine into 1,3,3-trinitroazetidine is disclosed.

  本发明涉及一种制备1,3,3-三硝基氮杂环丁烷的方法，包括制备5-羟甲基-5-硝基-1-烷基四氢-1,3-噁唑环，例如通过反应1,3,5-三烷基六氢-1,3-三嗪和三(羟甲基)硝基甲烷形成，打开所述的5-羟甲基-5-硝基-1-烷基四氢-1,3-噁唑环以形成3-烷基氨基-2-羟甲基-2-硝基-1-丙醇盐，闭环所述的3-烷基氨基-2-羟甲基-2-硝基-1-丙醇盐以形成3-羟甲基-3-硝基-1-烷基氮杂环丁烷盐，对所述的3-羟甲基-3-硝基-1-烷基氮杂环丁烷盐进行硝化以形成1-烷基-3,3-二硝基氮杂环丁烷，并将所述的1-烷基-3,3-二硝基氮杂环丁烷转化为1,3,3-三硝基氮杂环丁烷。
• Hiskey, Michael A.; Coburn, Michael D.; Mitchell, Michael A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 7, p. 1855 - 1856
  作者：Hiskey, Michael A.、Coburn, Michael D.、Mitchell, Michael A.、Benicewicz, Brian C.

  DOI：——

  日期：——