3-methylpent-1-yn-3-yl phenylcarbamate | 32496-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylpent-1-yn-3-yl phenylcarbamate
• 英文别名: phenyl-carbamic acid-(1-ethyl-1-methyl-prop-2-ynyl ester)；Phenyl-carbamidsaeure-(1-aethyl-1-methyl-prop-2-inylester)；3-Methyl-1-pentyn-3-yl carbanilate；3-methylpent-1-yn-3-yl N-phenylcarbamate
• CAS: 32496-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: WAFZITIKYSEYOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.5-69 °C
• 沸点：
  272.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylpent-1-yn-3-yl phenylcarbamate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 以92%的产率得到5-ethyl-5-methyl-4-methylene-3-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-亚甲基-2-恶唑烷酮与氧化苯甲腈的区域选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过环化 O-炔丙基氨基甲酸酯分两步制备取代的 4-亚甲基-2-恶唑烷酮，后者又由炔丙基醇和异氰酸苯酯制备。4-亚甲基-2-恶唑烷酮与氧化苄腈发生1,3-偶极环加成反应，得到相应的螺杂环。在恶唑烷酮上的取代模式导致面部不对称的情况下，环加成反应以 5:1 的选择性对亲偶极子的受阻较小的面进行。

  DOI：

  10.1071/ch08111
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 90.0h， 以100%的产率得到3-methylpent-1-yn-3-yl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  4-亚甲基-2-恶唑烷酮与氧化苯甲腈的区域选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过环化 O-炔丙基氨基甲酸酯分两步制备取代的 4-亚甲基-2-恶唑烷酮，后者又由炔丙基醇和异氰酸苯酯制备。4-亚甲基-2-恶唑烷酮与氧化苄腈发生1,3-偶极环加成反应，得到相应的螺杂环。在恶唑烷酮上的取代模式导致面部不对称的情况下，环加成反应以 5:1 的选择性对亲偶极子的受阻较小的面进行。

  DOI：

  10.1071/ch08111

文献信息

• Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 4-Methylene-2-oxazolidinones with Benzonitrile Oxide
  作者：Rebecca Newton、G. Paul Savage

  DOI：10.1071/ch08111

  日期：——

  two steps by cyclizing O-propargyl carbamates, which in turn were prepared from propargyl alcohols and phenyl isocyanate. The 4-methylene-2-oxazolidinones underwent a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with benzonitrile oxide to give the corresponding spiro heterocycles. Where the substitution pattern on the oxazolidinone engendered facial asymmetry, the cycloadditon reaction proceeded with 5:1 selectivity

  通过环化 O-炔丙基氨基甲酸酯分两步制备取代的 4-亚甲基-2-恶唑烷酮，后者又由炔丙基醇和异氰酸苯酯制备。4-亚甲基-2-恶唑烷酮与氧化苄腈发生1,3-偶极环加成反应，得到相应的螺杂环。在恶唑烷酮上的取代模式导致面部不对称的情况下，环加成反应以 5:1 的选择性对亲偶极子的受阻较小的面进行。