2-Amino-N-(3-methoxy-benzyl)-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-N-(3-methoxy-benzyl)-benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-(3-methoxybenzyl)benzamide；2-amino-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: BTTXSAIWIWMGDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-2-噻吩甲醛 、 2-Amino-N-(3-methoxy-benzyl)-benzamide 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以187 mg的产率得到2-(5-ethylthiophen-2-yl)-3-(3-methoxybenzyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Structural optimization of a retrograde trafficking inhibitor that protects cells from infections by human polyoma- and papillomaviruses

  摘要：

  Human polyoma- and papillomaviruses are non-enveloped DNA viruses that cause severe pathologies and mortalities. Under circumstances of immunosuppression, JC polyomavirus causes a fatal demyelinating disease called progressive multifocal leukoencephalopathy (PML) and the BK polyomavirus is the etiological agent of polyomavirus-induced nephropathy and hemorrhagic cystitis. Human papillomavirus type 16, another non-enveloped DNA virus, is associated with the development of cancers in tissues like the uterine cervix and oropharynx. Currently, there are no approved drugs or vaccines to treat or prevent polyomavirus infections. We recently discovered that the small molecule Retro-2(cycl), an inhibitor of host retrograde trafficking, blocked infection by several human and monkey polyomaviruses. Here, we report diversity-oriented syntheses of Retro-2(cycl) and evaluation of the resulting analogs using an assay of human cell infections by JC polyomavirus. We defined structure-activity relationships and also discovered analogs with significantly improved potency as suppressors of human polyoma- and papillomavirus infection in vitro. Our findings represent an advance in the development of drug candidates that can broadly protect humans from non-enveloped DNA viruses and toxins that exploit retrograde trafficking as a means for cell entry.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.053
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 3-甲氧基苄胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Amino-N-(3-methoxy-benzyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  锑盐促进环化促进二氢喹唑啉酮衍生物的DNA合成及其应用

  摘要：

  DNA 编码的化学文库技术已成为一种在早期药物发现中寻找命中化合物的新方法。DEL 中的化学空间将得到扩展以发挥其全部潜力，尤其是在整合已证明具有多种不同生物活性的特殊支架二氢喹唑啉时。在平行组合合成要求的推动下，我们在此报告了一种从醛和邻氨基苯甲酰胺中简便合成 DNA 上二氢喹唑啉酮的方法。这种与 DNA 相容的反应是由三氯化锑促进的，已被证明可以加速反应并提高转化率。值得注意的是，在温和的反应条件下探索了醛类和邻氨基苯甲酰胺的广泛底物范围，以实现中等至优异的转化率。我们进一步将该反应应用于 DNA 上的大环化，获得了大环嵌入的二氢喹唑啉酮支架，具有合成有用的转化率。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108132

文献信息

• Gravier; Dupin; Casadebaig, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 2, p. 91 - 94
  作者：Gravier、Dupin、Casadebaig、Hou、Boisseau、Bernard

  DOI：——

  日期：——
• Tiwari, Shweta; Kirar, Seema; Banerjee, Uttam Chand, Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 8, p. 1251 - 1258
  作者：Tiwari, Shweta、Kirar, Seema、Banerjee, Uttam Chand、Babu, Neerupudi Kishore、Singh, Sushma、Singh, Inder Pal

  DOI：——

  日期：——