diethyl cis,cis-1-[4-[2,3-di(ethoxycarbonyl)aziridin-1-yl]phenyl]-2,3-aziridinedicarboxylate | 1313877-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl cis,cis-1-[4-[2,3-di(ethoxycarbonyl)aziridin-1-yl]phenyl]-2,3-aziridinedicarboxylate
• 英文别名: diethyl (2R,3S)-1-[4-[(2R,3S)-2,3-bis(ethoxycarbonyl)aziridin-1-yl]phenyl]aziridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1313877-19-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₈
• 分子量: 448.473
• InChiKey: HWQBQTUUCFPZKS-VABIAQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl cis,cis-1-[4-[2,3-di(ethoxycarbonyl)aziridin-1-yl]phenyl]-2,3-aziridinedicarboxylate 、 足球烯 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bisaziridine四羧酸盐作为立体选择性合成C 60富勒烯二烯和哑铃状Bis-C 60富勒烯三联体的组成部分。

  摘要：

  开发了具有通过共轭对亚苯基，部分共轭的1,1'-联苯-4,4'-二基和非共轭4,4'-亚甲基二苯基连接体连接的两个氮丙啶单元的烷氧羰基取代的双氮丙啶的合成。甲亚胺叶立德的反应从与富勒烯C的bisaziridines衍生60进行了优化，并同时用于单加成物（C的立体选择性制备60 -接头-氮丙啶二羧酸酯），和哑铃bisadducts（C 60 -接头-C 60）。从理论上研究了在DFT B3LYP / 6-31G（d）或ONIOM B3LYP / 6-31G（d）：B3LYP / STO-3G对富勒烯-的反应中观察到的甲亚胺叶立德形成和环加成选择性的原因。含有分子。

  DOI：

  10.1021/jo2009627
• 作为产物：
  描述：

  对苯二胺 在 三氟化硼乙醚 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 diethyl cis,cis-1-[4-[2,3-di(ethoxycarbonyl)aziridin-1-yl]phenyl]-2,3-aziridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bisaziridine四羧酸盐作为立体选择性合成C 60富勒烯二烯和哑铃状Bis-C 60富勒烯三联体的组成部分。

  摘要：

  开发了具有通过共轭对亚苯基，部分共轭的1,1'-联苯-4,4'-二基和非共轭4,4'-亚甲基二苯基连接体连接的两个氮丙啶单元的烷氧羰基取代的双氮丙啶的合成。甲亚胺叶立德的反应从与富勒烯C的bisaziridines衍生60进行了优化，并同时用于单加成物（C的立体选择性制备60 -接头-氮丙啶二羧酸酯），和哑铃bisadducts（C 60 -接头-C 60）。从理论上研究了在DFT B3LYP / 6-31G（d）或ONIOM B3LYP / 6-31G（d）：B3LYP / STO-3G对富勒烯-的反应中观察到的甲亚胺叶立德形成和环加成选择性的原因。含有分子。

  DOI：

  10.1021/jo2009627

文献信息

• Synthesis of New Porphyrin-Fullerene Dyads Capable of Forming Charge-Separated States on a Microsecond Lifetime Scale
  作者：Alexander S. Konev、Alexander F. Khlebnikov、Pavel I. Prolubnikov、Andrey S. Mereshchenko、Alexey V. Povolotskiy、Oleg V. Levin、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.201404435

  日期：2015.1.12

  A series of covalently linked axially symmetric porphyrin–fullerene dyads with a rigid pyrrolo[3,4‐c]pyrrolic linker enabling a fixed and orthogonal arrangement of the chromophores has been synthesized and studied by means of transient absorption spectroscopy and cyclic voltammetry. The lifetime of the charge‐separated state has been found to depend on the substituents on the porphyrin core, reaching

  借助瞬态吸收光谱和循环伏安法研究了一系列带有刚性吡咯并[3,4- c ]吡咯连接基的共价连接的轴向对称卟啉-富勒烯二联体，该连接基使得发色团得以固定和正交排列。已发现电荷分离态的寿命取决于卟啉核心上的取代基，对于具有中观-（p -MeOC 6 H 4）的物种，其最长可达4μs。）取代基。在DFT和TD-DFT B3LYP（6-31G（d））的理论水平上计算了模型化合物的基态和激发电子态，并就取代基对电荷分离态稳定的影响进行了分析。为了解释观察到的依赖性，在卟啉-富勒烯系中进行了研究。
• Bisaziridine Tetracarboxylates as Building Blocks in the Stereoselective Synthesis of C₆₀-Fullerene Diads and Dumbbell-like Bis-C₆₀-fullerene Triads
  作者：Alexander S. Konev、Alexander F. Khlebnikov、Holm Frauendorf

  DOI：10.1021/jo2009627

  日期：2011.8.5

  nonconjugated 4,4′-methylenediphenyl linkers was developed. The reaction of azomethine ylides derived from the bisaziridines with fullerene C60 was optimized and used for the stereoselective preparation of both the monoadducts (C60–linker–aziridine dicarboxylate), and the dumbbell bisadducts (C60–linker–C60). The reasons for the observed selectivity of the azomethine ylide formation and cycloaddition

  开发了具有通过共轭对亚苯基，部分共轭的1,1'-联苯-4,4'-二基和非共轭4,4'-亚甲基二苯基连接体连接的两个氮丙啶单元的烷氧羰基取代的双氮丙啶的合成。甲亚胺叶立德的反应从与富勒烯C的bisaziridines衍生60进行了优化，并同时用于单加成物（C的立体选择性制备60 -接头-氮丙啶二羧酸酯），和哑铃bisadducts（C 60 -接头-C 60）。从理论上研究了在DFT B3LYP / 6-31G（d）或ONIOM B3LYP / 6-31G（d）：B3LYP / STO-3G对富勒烯-的反应中观察到的甲亚胺叶立德形成和环加成选择性的原因。含有分子。