4-(benzyloxy)-3-oxobutanoic acid | 67354-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-Benzyloxy-3-oxobuttersaeure；monobenzylmalonic ester；3-oxo-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 67354-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ORYURBMWVSADFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3-oxobutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,5R,6R,7S)-1-aza-6-((benzyloxy)methyl)-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-7-methyl-3-oxa-8-oxobicyclo[3.3.0]-octane
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis, antibacterial activity and structure–activity properties of the pyroglutamate core of oxazolomycin

  摘要：

  基于来源于丝氨酸的氧杂环丁烷模板的生物仿生分子内醛醇反应可用于生成密集功能化的吡咯谷氨酸，这些化合物是氧杂霉素右侧结构的更简单仿制物。这些序列中的一些化合物在体内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出活性，表明吡咯谷氨酸支架可能是开发新型抗菌药物的有用模板，并且已经使用化学信息学分析提供了一些结构-活性数据。

  DOI：

  10.1039/c2ob00042c
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-3-氧代丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(benzyloxy)-3-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the antibiotic malonomicin (k16)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93609-9

文献信息

• [EN] DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2021123785A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention relates to heterocyclic derivatives and their use in the treatment and prophylaxis of cancer, and to compositions containing said derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及杂环衍生物及其在癌症治疗和预防中的应用，以及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• Thrombopoietin mimetics
  申请人：——

  公开号：US20040019190A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Invented are non-peptide TPO mimetics. Also invented are novel processes and intermediates used in the preparation of the presently invented compounds. Also invented is a method of treating thrombocytopenia, in a mammal, including a human, in need thereof which comprises administering to such mammal an effective amount of a selected hydroxy- 1 -azobenzene derivative.

  发明了非肽类TPO类似物。还发明了用于制备目前发明的化合物的新工艺和中间体。还发明了一种治疗血小板减少症的方法，包括给予需要的哺乳动物，包括人类，有效量的选择性羟基-1-偶氮苯衍生物。
• C–C bond formation from alcohols and malonate half esters using borrowing hydrogen methodology
  作者：Simon J. Pridmore、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.059

  日期：2008.12

  Alcohols have been used as alkylating agents in a decarboxylative reaction with malonate half esters via a borrowing hydrogen pathway catalysed by readily available Ru(PPh3)3Cl2.

  醇已通过易获得的Ru（PPh 3）3 Cl 2催化的借位氢途径在与丙二酸酯半酯的脱羧反应中用作烷基化剂。
• PYRROLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
  申请人：Barth Francis

  公开号：US20110152320A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The subject of the invention is compounds of formula (I): in which R 1 -R 10 are as defined within, the method of preparation and therapeutic application as cannabinoid CB1 receptor antagonists.

  本发明的主题是公式（I）的化合物： 其中R1-R10如定义，制备方法和治疗应用作为大麻素CB1受体拮抗剂。
• Process for producing optically active gamma-butyrolactone
  申请人：——

  公开号：US20030105341A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  This invention provides a novel process for producing optically active 3-hydroxy-&ggr;-butyrolactone in a short step, which is superior economically and in efficiency and industrially suitable by using a starting material which is inexpensive and easily available and reagents easy to handle. This invention relates to a process for producing optically active 3-hydroxy-&ggr;-butyrolactone represented by formula I: 1 wherein the symbol * means an asymmetric carbon atom, which comprises hydrogenating an optically active 4-substituted oxy-3-hydroxybutyrate represented by formula II: 2 wherein R 1 represents a C 1-4 lower alkyl group, R 2 represents a protective group for a hydroxyl group deprotected by hydrogenation with a heterogeneous hydrogenation catalyst, and the symbol * has the same meaning as defined above, in the presence of a heterogeneous hydrogenation catalyst and an acidic substance followed by deprotection and simultaneous ring closure thereof.

  本发明提供了一种新的生产光学活性3-羟基-γ-丁内酯的工艺，该工艺步骤短，经济高效，适合工业应用，使用的起始材料廉价易得，试剂易于处理。本发明涉及一种生产光学活性3-羟基-γ-丁内酯的工艺，其化学式为I:1，其中符号*表示不对称碳原子，包括在异质催化剂和酸性物质的存在下，氢化化合式II:2所代表的光学活性4-取代氧基-3-羟基丁酸酯，其中R1表示C1-4较低烷基基团，R2表示羟基的保护基，通过脱保护和同时环闭反应。