diisopropyl-carbamic acid 4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-but-1-enyl ester | 175275-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl-carbamic acid 4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-but-1-enyl ester
• 英文别名: (1Z,3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-1-enyl N,N-diisopropylcarbamate；[(Z,3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 175275-68-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: DPASQCCCYTVVRN-PDOXMOPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl-carbamic acid 4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-but-1-enyl ester 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到[(2S,3R)-3-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]oxiran-2-yl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of 1,2-epoxy-4-hydroxyalkyl carbamates. Masked and activated α,γ-dihydroxy-alkanals and -alkanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84857-1
• 作为产物：
  描述：

  生成 diisopropyl-carbamic acid 4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-but-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hoppe, Dieter; Lichtenberg, Florian, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 5, p. 378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Highly Substituted Acylcyclopropanes from Homoaldol Products by Stereospecific Homoallylic Cyclization
  作者：Rainer Kalkofen、Sven Brandau、Seda Ünaldi、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/ejoc.200500283

  日期：2005.11

  Highly enantioenriched 4-hydroxy-1-alkenyl N,N-diisopropylcarbamates, easily available by asymmetric homoaldol reaction, cyclize by treatment with sodium hydride to form (1r,2t,3t)-configured 1-acylcyclopropanes with high diastereoselectivity. The decisive steps are the migration of the N,N-diisopropylcarbamoyl group onto the alkoxide oxygen atom, followed by an intramolecular homoallylic substitution

  高度对映体富集的 4-羟基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯，可通过不对称高醛醇反应轻松获得，通过用氢化钠处理环化形成具有高非对映选择性的 (1r,2t,3t)-构型 1-酰基环丙烷。决定性的步骤是 N,N-二异丙基氨基甲酰基迁移到醇盐氧原子上，然后是中间体 γ-氨基甲酰氧基烯醇化物的分子内均烯丙基取代反应，γ-C 原子的构型发生反转。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Convenient Synthesis of Enantiomerically Enriched (Oxybutenyl)stannanes and Their Lewis Acid Catalyzed Homoaldol Reactions
  作者：Holger Paulsen、Claudia Graeve、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1996-4172

  日期：1996.1

  (E)-But-2-enyl N,N-diisopropylcarbamate10 (5), after deprotonation to its lithium/(-)-sparteine complex 6, yields with trialkyltin chlorides mixtures of the 3-oxy- and 1-oxy-substituted, enantiomerically enriched allylstannanes (S)-8 and (R)-9. (R)-8 is obtained with high regioselectivity and enantiomeric purity (95% ee) via a delithiotitanation (inversion) and detitanostannylation (anti-SE’)sequence. The titanium tetrachloride mediated condensation of (S)- or (R)-8 with aldehydes or ketones proceeds via titanodestannylation to yield (Z)-anti-homoaldol products 11 with complete chirality transfer.

  (E)-丁-2-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯10 (5)在与锂/(-)-天冬氨酸络合物 6 发生去质子化反应后，与三烷基锡氯化物一起生成 3-氧和 1-氧取代的对映体富集的烯丙基锡混合物 (S)-8 和 (R)-9。(R)-8是通过二硫代钛化（反转）和脱钛锡化（反SE'）顺序得到的，具有很高的区域选择性和对映体纯度（95%ee）。四氯化钛介导的(S)-或(R)-8 与醛或酮的缩合反应通过脱钛丹酰化反应进行，从而得到完全手性转移的(Z)-反高茂醇产物 11。
• Synthesis of an Enantioenriched α-Carbamoyloxy-crotylboronate and Its Homoaldol Reaction with Aldehydes
  作者：Dieter Hoppe、Edith Beckmann

  DOI：10.1055/s-2004-834921

  日期：——

  Enantioenriched α-carbamoyloxy-crotylboronate 5 was prepared via the corresponding γ-stannylated carbamate. This boronate was then subjected to homoaldol reactions with aromatic and aliphatic aldehydes furnishing (Z)-anti-homoallylic alcohols in high diastereoselectivity and with complete chirality transfer.

  通过相应的δ-烷基化氨基甲酸酯，制备出了对映体富集的δ-氨基甲酰氧基-羰基硼酸酯 5。然后将这种硼酸酯与芳香族和脂肪族醛进行均醛反应，以高非对映选择性和完全手性转移生成 (Z) - 反均苯甲酰醇。
• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes by Aldehyde Homologation
  作者：Christina A. Risatti、Richard E. Taylor

  DOI：10.1002/anie.200461106

  日期：2004.12.10
• Synthesis of Stereohomogeneous Cyclopropanecarbaldehydes and Cyclopropyl Ketones by Cycloalkylation of 4-Hydroxy-1-alkenyl Carbamates
  作者：Rainer Kalkofen、Sven Brandau、Birgit Wibbeling、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/anie.200461136

  日期：2004.12.10