Methyl-(N'-propyl-uramido)-benzoat | 86662-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-(N'-propyl-uramido)-benzoat
• 英文别名: methyl N-(N'-n-propylcarbamoyl)-anthranilate；methyl 2-(propylcarbamoylamino)benzoate
• CAS: 86662-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00262867
• 分子量: 236.271
• InChiKey: UDEHHHGGBNKAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-(N'-propyl-uramido)-benzoat 生成 3-propylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  TULLY, W. R.;WESTWOOD, R.;ROWLANDS, D. A.;CLEMENTS-JEWERY, S.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 2-(甲氧基羰基)苯基异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methyl-(N'-propyl-uramido)-benzoat
  参考文献：
  名称：

  设计和合成4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮类化合物作为人类白细胞弹性蛋白酶的有效替代底物抑制剂。

  摘要：

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R

  DOI：

  10.1021/jm00164a002

文献信息

• Triazoloquinazolones having antihistaminic and bronchospasmolytic
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04472400A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  Novel triazoloquinazolones of the formula ##STR1## wherein R and R' are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, nitro and alkyl and alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, Y is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 2 to 4 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms, aryl of 6 to 8 carbon atoms and aralkyl of 7 to 8 carbon atoms, B is an alkylene of 1 to 3 carbon atoms, X is selected from the group consisting of ##STR2## R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms, aryl of 6 to 8 carbon atoms, aralkyl of 7 to 8 carbon atoms, aminoalkyl of 2 to 4 carbon atoms, mono- and dialkylaminoalkyl with each alkyl having 2 to 4 carbon atoms, piperidinoalkyl of 1 to 4 alkyl carbon atoms, morpholinoalkyl of 1 to 4 alkyl carbon atoms and piperazinylalkyl of 1 to 4 alkyl carbon atoms or R.sub.1 and R.sub.2 taken together with the nitrogen to which they are attached form a saturated mono- or bicyclic heterocyclic ring with 4 to 8 carbon atoms optionally substituted with 1 to 2 methyls and optionally containing in the ring a heteroatom selected from --O--, --S-- and ##STR3## and R.sub.3 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, hydroxyalkyl of 1 to 3 carbon atoms, alkoxycarbonyl of 2 to 5 carbon atoms, aryl of 6 to 8 carbon atoms and aralkyl of 7 to 8 carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having antihistaminic and bronchospasmolytic activity and their preparation and intermediates.

  本发明涉及一种化合物，其为式##STR1##其中，R和R'分别从氢、卤素、硝基和1到3个碳原子的烷基和烷氧基中选择，Y从1到6个碳原子的烷基、2到4个碳原子的烯基、3到8个碳原子的环烷基、6到8个碳原子的芳基和7到8个碳原子的芳基烷基中选择，B为1到3个碳原子的烷基，X从##STR2##中选择，R1和R2分别从氢、1到6个碳原子的烷基、3到8个碳原子的环烷基、6到8个碳原子的芳基、7到8个碳原子的芳基烷基、2到4个碳原子的氨基烷基、每个烷基都有2到4个碳原子的单烷基和双烷基氨基烷基、1到4个烷基碳原子的哌啶基烷基、1到4个烷基碳原子的吗啉基烷基和1到4个烷基碳原子的哌嗪基烷基中选择，或R1和R2与它们连接的氮一起形成具有4到8个碳原子的饱和单环或双环杂环，可选择地取代1到2个甲基，并可选择地在环中含有--O--、--S--和##STR3##中选择的杂原子，R3从1到3个碳原子的烷基、1到3个碳原子的羟基烷基、2到5个碳原子的烷氧羰基、6到8个碳原子的芳基和7到8个碳原子的芳基烷基中选择，以及其无毒、药学上可接受的酸加合物，具有抗组胺和支气管痉挛活性，以及其制备和中间体。
• TULLY, W. R.;WESTWOOD, R.;ROWLANDS, D. A.;CLEMENTS-JEWERY, S.
  作者：TULLY, W. R.、WESTWOOD, R.、ROWLANDS, D. A.、CLEMENTS-JEWERY, S.

  DOI：——

  日期：——
• 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0147211B1

  公开（公告）日：1990-09-12
• US4472400A
  申请人：——

  公开号：US4472400A

  公开（公告）日：1984-09-18
• US4657893A
  申请人：——

  公开号：US4657893A

  公开（公告）日：1987-04-14