3-chloro-6-methoxy-2-methylbenzaldehyde | 82128-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-6-methoxy-2-methylbenzaldehyde
• CAS: 82128-14-1
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: FMDHZKRBTPCCBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-methoxy-2-methylbenzaldehyde 在 盐酸 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 5-(3-Chloro-6-methoxy-2-methylphenyl)-oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷二酮治疗大鼠的葡萄糖耐量提高。

  摘要：

  5-（2-氯-6-甲氧基苯基）恶唑烷-2,4-二酮（49）是选自一系列5-取代的恶唑烷二酮类中最有效的药物，已发现这些物质可改善先前禁食的大鼠的葡萄糖耐量和增强能力响应葡萄糖激发的胰岛素释放。这些化合物的独特之处在于不会产生低于正常空腹血糖水平的低血糖。研究了苯环2-6位的取代基效应。发现替代的最佳位置是2-，5-和6-位。恶唑烷二酮环的变化通常导致活性降低。详细介绍了该系列的合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00155a030
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 4-氯-3-甲基苯甲醚 在 四氯化钛 ice 、 水 、 二氯甲烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 5-chloro-2-methoxy-4-methylbenzaldehyde 、 氯仿 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.03h， 以to yield the undesired Rf 0.35 isomer (860 mg., m.p. 86°-88° C.)的产率得到3-chloro-6-methoxy-2-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones

  摘要：

  降血糖作用的5-苯基和5-萘基噁唑烷-2,4-二酮及其药学上可接受的盐；其中某些3-酰基化衍生物；使用它们治疗高血糖动物的方法；以及制备这些化合物有用的中间体。

  公开号：

  US04367234A1

文献信息

• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04367234A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  Hypoglycemic 5-phenyl and 5-naphthyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖5-苯基和5-萘基噁唑烷二酮及其药用盐；其某些3-酰基衍生物；用于治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物的有用中间体。
• Hypoglycemic 5-phenyl-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04448971A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  Hypoglycemic 5-phenyl and 5-naphthyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖5-苯基和5-萘基噁唑烷-2,4-二酮及其药用可接受盐；其中某些3-酰基衍生物；用于治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物有用的中间体。
• SCHNUR, R. C.;MORVILLE, M., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 770-778
  作者：SCHNUR, R. C.、MORVILLE, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4367234A
  申请人：——

  公开号：US4367234A

  公开（公告）日：1983-01-04
• US4399296A
  申请人：——

  公开号：US4399296A

  公开（公告）日：1983-08-16