5-氨基-1H-苯并咪唑-2-羧酸盐酸盐 | 372953-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-氨基-1H-苯并咪唑-2-羧酸盐酸盐
• 中文别名: 5-氨基-1H-苯并咪唑E-2-甲酸盐酸盐；5-氨基-1H-苯并咪唑E-2-甲酸 盐酸盐
• 英文名称: 5-amino-1H-1,3-benzodiazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Amino-1H-benzo[D]imidazole-2-carboxylic acid；6-amino-1H-benzimidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 372953-13-4
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• mdl: MFCD06797234
• 分子量: 177.162
• InChiKey: JXXWTOCDJBQRHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-氨基-1H-苯并咪唑-2-羧酸盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以63.9%的产率得到5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1H-1,3-benzodiazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF ENL/AF9 YEATS
  [FR] INHIBITEURS DE YEATS ENL/AF9

  摘要：

  揭示了用于治疗白血病的方法和组合物。以下式的酰化6-氨基吲哚，酰化6-氨基吡咯吡啶和酰化3-氨基吡咯并[3,2-c]吡啉酮抑制ENL/AF9 YEATS，因此对治疗白血病有用。

  公开号：

  WO2021127166A1
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-甲醇 在 potassium permanganate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-氨基-1H-苯并咪唑-2-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF ENL/AF9 YEATS
  [FR] INHIBITEURS DE YEATS ENL/AF9

  摘要：

  揭示了用于治疗白血病的方法和组合物。以下式的酰化6-氨基吲哚，酰化6-氨基吡咯吡啶和酰化3-氨基吡咯并[3,2-c]吡啉酮抑制ENL/AF9 YEATS，因此对治疗白血病有用。

  公开号：

  WO2021127166A1

文献信息

• Cbi analogues of cc-1065 and the duocarmycins
  申请人：Boger L. Dale

  公开号：US20050014700A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  132 CBI analogues of CC-1 065 and the duocarmycins having dimeric monocyclic, bicyclic, and tricyclic heteroaromatics substituents were synthesized by a parallel route. The resultant analogues were evaluated with respect to their catalytic and cytotoxic activities. The relative contribution of the various dimeric monocyclic, bicyclic, and tricyclic heteroaromatics substituents within the DNA binding domain were characterized. Several of the resultant CBI analogues of CC-1065 and the duocarmycins were characterized as having enhanced catalytic and cytotoxic activities and were identified as having utility as anti-cancer agents.

  通过平行路线合成了 132 种 CC-1 065 的 CBI 类似物以及具有二聚单环、双环和三环杂芳香族取代基的二羧基二氢胭脂虫酰胺。对所得到的类似物的催化和细胞毒性活性进行了评估。对 DNA 结合域中各种二元单环、双环和三环杂芳烃取代基的相对贡献进行了表征。结果表明，CC-1065 和双胭脂虫酰胺的几个 CBI 类似物具有更强的催化和细胞毒性活性，可用作抗癌药物。
• Dna-binding polyamide drug conjugates
  申请人：Szekely Zoltan

  公开号：US20050096261A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  A conjugate of formula: V-(Y) a -Z-T: (I), T-X-B-(Y) a -Z-T′: (II), V-(Y) a Z-(Y′) a V′: (III), T-X-B-(Y) a -Z-(Y′) a -X′-B′-T′: (IV), V-(Y) a -Z-(Y′) a X-B-T: (V), V-(Y) a -Z-X-B-Z′-(Y′) a -(V′) b : (VI), or (W) a -(Y) b -[(Z) c -(Y′) d -(X-B) e -(Y″) f -(Z′) g ] h -(Y . . . ) i -(W′) j : (VII), in which W and W′ are independently a DNA intercalator or terminal subunit, V and V′ are independently a DNA intercalator, X and X′ are independently a DNA alkylator, B and B′ are the same or different and each is a heteoaromatic residue that is attached to the Nterminus of an alkylator subunit (X or X′), Y, Y′, Y″ and Y′″ are independently a linker, T and T′ are independently terminal subunits, Z and Z′ are independently a polyamide group that binds to the minor groove of DNA, a, b, c, d, f, g, i, and j are independently 0 to 5, and e and h are independently 1 to 5, a composition comprising a conjugate of any of formulae (I)-(VII) and a carrier, and a method for treating cancer in a mammal comprising administering an effective amount of a conjugate of any of formulae (I)-(VII) or a composition comprising same.

  式的共轭物：V-(Y) a -z-t：（i），t-x-b-（y） a -z-t′：②，V-（Y a Z-(Y′) a v′：③，t-x-b-（y a -Z-(Y′) a -x′-b′-t′：④，v-（y a -Z-(Y′) a x-b-t: (v), v-(y) a -Z-X-B-Z′-(Y′) a -(V′) b ：（VI），或（W） a -(Y) b -[(Z) c -(Y′) d -（X-B） e -(Y″) f -(Z′) g ] h -(Y . . . ) i -(W′) j :(VII)，其中 W 和 W′各自是 DNA 中间体或末端亚基，V 和 V′各自是 DNA 中间体，X 和 X′各自是 DNA 烷基化剂、B和B′是相同的或不同的，并且各自是连接到烷化剂亚基（X或X′）N末端的半芳香族残基；Y、Y′、Y″和Y′″各自是连接子；T和T′各自是末端亚基、一种包含式（I）-（VII）中任一式的共轭物和载体的组合物，以及一种治疗哺乳动物癌症的方法，该方法包括施用有效量的式（I）-（VII）中任一式的共轭物或包含该共轭物的组合物。
• CBI ANALOGUES OF CC-1065 AND THE DUOCARMYCINS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP1423110A2

  公开（公告）日：2004-06-02
• EP1423110A4
  申请人：——

  公开号：EP1423110A4

  公开（公告）日：2005-04-27
• DNA-BINDING POLYAMIDE DRUG CONJUGATES
  申请人：Szekely Zoltan

  公开号：US20090069220A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  A conjugate of formula: V—(Y) a -Z-T  (I), T-X—B—(Y) a -Z-T′  (II), V—(Y) a -Z-(Y′) a —V′  (III), T-X—B—(Y) a -Z-(Y′) a —X′—B′-T′  (IV), V—(Y) a -Z-(Y′) a —X—B-T  (V), V—(Y) a -Z-X—B-Z′-(Y′) a —(V′) b (VI), or (W) a —(Y) b -[(Z) c -(Y′) d —(X—B) e —(Y″) f -(Z′) g ] h -(Y′″) i —(W′) j (VII), in which W and W′ are independently a DNA intercalator or terminal subunit, V and V′ are independently a DNA intercalator, X and X′ are independently a DNA alkylator, B and B′ are the same or different and each is a heteroaromatic residue that is attached to the N-terminus of an alkylator subunit (X or X′), Y, Y′, Y″ and Y′″ are independently a linker, T and T′ are independently terminal subunits, Z and Z′ are independently a polyamide group that binds to the minor groove of DNA, a, b, c, d, f, g, i, and j are independently 0 to 5, and e and h are independently 1 to 5, a composition comprising a conjugate of any of formulae (I)-(VII) and a carrier, and a method for treating cancer in a mammal comprising administering an effective amount of a conjugate of any of formulae (I)-(VII) or a composition comprising same.