(2S,3R)-1-Benzyloxy-2,3-epoxy-butan | 72229-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-Benzyloxy-2,3-epoxy-butan
• 英文别名: (2S,3R)-2-(benzyloxymethyl)-3-methyloxirane；(2S,3R)-2-[(Benzyloxy)methyl]-3-methyloxirane；(2R,3S)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane
• CAS: 72229-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XXYWCMMODULAAA-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-Benzyloxy-2,3-epoxy-butan 、 三甲基碘化亚砜 在 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以35%的产率得到(2S,3R)-1-benzyloxy-3-methyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化发散的反应性：环氧烯烃化

  摘要：

  钴盐对环氧化物与二甲基亚砜基亚甲基的反应性产生了意想不到的深刻影响。在钴催化剂的存在下，环氧化物至氧杂环丁烷环膨胀的条件改为递送均烯丙基醇产物，这对应于二碳环氧化物的均一化/开环串联过程。观察到的反应性变化似乎是由于钴盐引起的，并且广泛适用于各种环氧化物，并保留了最初的立体化学。这种转变还提供了从手性环氧化物获得对映纯纯烯丙基醇的操作简便途径，而无需使用有机金属试剂。还证明了一步式环氧化-醛的同系化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03514
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-methyloxiranyl(trimethyl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(2S,3R)-1-Benzyloxy-2,3-epoxy-butan
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (+)-neooxazolomycin via a Stille cross-coupling/deconjugation route

  摘要：

  A formal synthesis of neooxazolomycin is described via the preparation of Kende's key intermediate in a longest linear sequence of 23 steps. This work is founded upon the union of three fragments: Moloney's lactam-derived triflate, a vinyl stannane and a Julia-Kocienski sulfone and encompasses three key steps: (i) a Stille cross-coupling to combine the triflate and vinyl stannane, (ii) a base-promoted enone deconjugation to derive the dihydroxylation precursor and (iii) our previously reported Julia-Kocienski methodology to assemble the pentadienyl amine side chain with the sulfone precursor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.037

文献信息

• Doppelt und dreifach funktionalisierte, enantiomerenreine C₄-Synthesebausteine aus β-Hydroxybuttersäure, Äpfelsäure und Weinsäure
  作者：Ernst Hungerbühler、Dieter Seebach、Daniel Wasmuth

  DOI：10.1002/hlca.19810640523

  日期：1981.7.22

  Enantiomerically Pure Synthetic Building Blocks with Four C-Atoms and Two or Three Functional Groups from β-Hydroxy-butanoic, Malic, and Tartaric Acid

  具有四个C原子和两个或三个来自β-羟基丁酸，苹果酸和酒石酸的官能团的对映体纯合成构件
• Gram scale synthesis of the C(1)–C(9) fragment of amphidinolide C
  作者：Nicholas A. Morra、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.026

  日期：2013.10

  Subsequent manipulations, including a Still–Gennari olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Corey–Fuchs alkynylation, and Kazmaier hydrostannylation provided the fully functionalized C(1)–C(9) fragment 2 suitable for cross-coupling. The sequence is readily scalable and provides gram quantities of 2.

  通过关键的一个碳同源性，通过Sharpless不对称环氧化制备的烯丙基顺式环氧化物以九个步骤和41％的总产率转化为环化前体4。的钴催化的需氧氧化环4得到的反式，94％收率-THF在克规模。随后的操作，包括Still–Gennari烯化，Sharpless不对称二羟基化，Corey–Fuchs炔基化和Kazmaier加氢甲锡化，提供了适用于交叉偶联的完全官能化的C（1）–C（9）片段2。该序列易于扩展，并提供2的克数量。
• Divergent Reactivity via Cobalt Catalysis: An Epoxide Olefination
  作者：Megan L. Jamieson、Paul A. Hume、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03514

  日期：2016.2.5

  Cobalt salts exert an unexpected and profound influence on the reactivity of epoxides with dimethylsulfoxonium methylide. In the presence of a cobalt catalyst, conditions for epoxide to an oxetane ring expansion instead deliver homoallylic alcohol products, corresponding to a two-carbon epoxide homologation/ring-opening tandem process. The observed reactivity change appears to be specifically due to

  钴盐对环氧化物与二甲基亚砜基亚甲基的反应性产生了意想不到的深刻影响。在钴催化剂的存在下，环氧化物至氧杂环丁烷环膨胀的条件改为递送均烯丙基醇产物，这对应于二碳环氧化物的均一化/开环串联过程。观察到的反应性变化似乎是由于钴盐引起的，并且广泛适用于各种环氧化物，并保留了最初的立体化学。这种转变还提供了从手性环氧化物获得对映纯纯烯丙基醇的操作简便途径，而无需使用有机金属试剂。还证明了一步式环氧化-醛的同系化。
• Synthesis of the enantiomeric forms of and 1-benzyloxy-2,3-epoxy butane and of (3,4) 4-methyl-3-heptanol
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Stefano Servi、Carlo Zirotti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88722-5

  日期：1982.1
• Pfaltz, Andreas; Mattenberger, Anton, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 1, p. 79
  作者：Pfaltz, Andreas、Mattenberger, Anton

  DOI：——

  日期：——