(+)-(R)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethanol | 1396156-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethanol
• CAS: 1396156-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: SXTKEOHNQFRJFP-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 、 (+)-(R)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 以92%的产率得到(R)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethyl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  锂化-硼化反应在倍半萜双倍半硼烷家族的快速和对映选择性合成中的应用。

  摘要：

  使用仲氨基甲酸苄酯的常见的一锅锂化-硼化反应以及原脱硼烷或氧化反应可在不到5个步骤的情况下以高收率和大于94：6的比例获得天然产物，从而实现了5种双倍半硼烷倍半萜的便捷对映选择性合成。嗯

  DOI：

  10.1039/c2cc32176a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 甲酸 、 (S,S)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌(II) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 242.0h， 生成 (+)-(R)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  锂化-硼化反应在倍半萜双倍半硼烷家族的快速和对映选择性合成中的应用。

  摘要：

  使用仲氨基甲酸苄酯的常见的一锅锂化-硼化反应以及原脱硼烷或氧化反应可在不到5个步骤的情况下以高收率和大于94：6的比例获得天然产物，从而实现了5种双倍半硼烷倍半萜的便捷对映选择性合成。嗯

  DOI：

  10.1039/c2cc32176a

文献信息

• Application of the lithiation–borylation reaction to the rapid and enantioselective synthesis of the bisabolane family of sesquiterpenes
  作者：Varinder K. Aggarwal、Liam T. Ball、Simon Carobene、Rickki L. Connelly、Matthew J. Hesse、Benjamin M. Partridge、Philippe Roth、Stephen P. Thomas、Matthew P. Webster

  DOI：10.1039/c2cc32176a

  日期：——

  The expedient enantioselective synthesis of 5 bisabolane sesquiterpenes has been achieved using a common, one-pot lithiation-borylation reaction of secondary benzylic carbamates and either protodeboronation or oxidation to give the natural products in fewer than 5 steps, with high yield and >94 : 6 er.

  使用仲氨基甲酸苄酯的常见的一锅锂化-硼化反应以及原脱硼烷或氧化反应可在不到5个步骤的情况下以高收率和大于94：6的比例获得天然产物，从而实现了5种双倍半硼烷倍半萜的便捷对映选择性合成。嗯