N-(4-methoxyphenyl)-3-phenyloxirane-2-carboxamide | 1190899-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-3-phenyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,3S)-N-(4-methoxyphenyl)-3-phenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 1190899-77-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: UTBPHYVTWXJLDI-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-(4-methoxyphenyl)diazoacetamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-3-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酰胺与醛类之间的不对称催化Darzens反应可生成高对映体纯度的顺式乙二酰胺

  摘要：

  钛强度：标题反应是由由市售Ti（O i Pr）4和（R）-比诺醇原位形成的手性钛络合物催化的，得到具有出色对映体纯度的顺式-缩水甘油酰胺（参见方案）。此新方法已应用于制备用于合成紫杉醇和（-）-bestatin侧链的手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.200903061

文献信息

• An Asymmetric Catalytic Darzens Reaction between Diazoacetamides and Aldehydes Generates<i>cis</i>-Glycidic Amides with High Enantiomeric Purity
  作者：Wei-Jun Liu、Bing-Da Lv、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.200903061

  日期：2009.8.17

  strength: The title reaction was catalyzed by a chiral titanium complex formed in situ from commercially available Ti(OiPr)4 and (R)‐binol, and gave cis‐glycidic amides with excellent enantiomeric purity (see scheme). This new method has been applied to the preparation of chiral building blocks used for the synthesis of the side chain of taxol and (−)‐bestatin.

  钛强度：标题反应是由由市售Ti（O i Pr）4和（R）-比诺醇原位形成的手性钛络合物催化的，得到具有出色对映体纯度的顺式-缩水甘油酰胺（参见方案）。此新方法已应用于制备用于合成紫杉醇和（-）-bestatin侧链的手性结构单元。