2-(4-Nitro-1H-pyrazol-3-yl)-malonaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(4-Nitro-1H-pyrazol-3-yl)-malonaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Nitropyrazol-3-yl)propane-1,3-dial；2-(4-nitro-1H-pyrazol-5-yl)propanedial
• 化学式: C₆H₅N₃O₄
• 分子量: 183.123
• InChiKey: GQNPLYPOWQIFEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-3-Dimethylamino-2-(4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)-allylidene]-dimethyl-ammonium; perchlorate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-(4-Nitro-1H-pyrazol-3-yl)-malonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nitropyrazoles

  摘要：

  The double Vilsmeier formylation of the C-methyl group in pyrazole derivatives has been shown to occur when a nitro-group is in the adjacent position of the ring. A method for the synthesis of C-(diformylmethyl)nitropyrazoles based on this reaction has been developed.

  DOI：

  10.1007/bf00702010

文献信息

• A method for preparation of C-diformylmethylnitropyrazoles
  作者：I. L. Dalinger、T. K. Shkineva、S. A. Shevelev、V. Kral、Z. Arnold、M. I. Kanishchev

  DOI：10.1007/bf00700018

  日期：1993.1