(2R)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-phenylsulfanylpropanamide | 160238-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-phenylsulfanylpropanamide
• CAS: 160238-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: ACWIYTSYYNSPCD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-phenylsulfanylpropanamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00811-3
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 (R)-2-methyl-3-(phenylsulfanyl)propanoic acid methyl ester 在 三甲基铝 作用下， 生成 (2R)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-phenylsulfanylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00811-3

文献信息

• Total synthesis of (+)-tautomycin
  作者：Satoshi Shimizu、Sei-ichi Nakamura、Masahisa Nakada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00811-3

  日期：1996.10

  A convergent stereocontrolled total synthesis of (+)-tautomycin (1), a specific inhibitor of protein serine/threonine phosphatases, has been achieved through an esterification of the C1.–C7. fragment A′ 7 4 with the C1–C26 fragment B′ 7 6 by a modified Yamaguchi method and an aldol reaction of the C17–C26 fragment C 5 with the C1–C16 fragment D 6 using LDA as key steps. The fragments 5 and 6 have been

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。
• Efficient method for preparation of N-methoxy-N-methyl amides by reaction of lactones or esters with Me2AlClMeONHMe·HCl
  作者：Takeshi Shimizu、Katsuhisa Osako、Ta-i Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00429-2

  日期：1997.4

  The reaction of a lactone or an ester with dimethylaluminum chloride and N, O-dimethylhydroxylamine hydrochloride provided an efficient method for preparation of N-methoxy-N-methyl amide.

  内酯或酯与二甲基氯化铝和N，O-二甲基羟胺盐酸盐的反应提供了一种制备N-甲氧基-N-甲基酰胺的有效方法。