ethyl (E)-3-(n-perfluorohexyl)propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-(n-perfluorohexyl)propenoate
• 英文别名: (E)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-Tridecafluoro-2-nonenoic acid ethyl ester；ethyl (E)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoronon-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₇F₁₃O₂
• 分子量: 418.155
• InChiKey: MBHJAVHTXUMZQJ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(n-perfluorohexyl)propenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile one-pot preparation of allylic alcohols with a fluorine-containing alkyl group at the γ-position

  摘要：

  A useful one-pot preparation method of allylic alcohols with fluorinated alkyl groups at the gamma position was developed from the corresponding enoates by way of the DIBAL-mediated half reduction, followed by nucleophilic attack of Grignard reagents to aldehydes equilibrating with aluminium acetals. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.07.016
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-iodononanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (E)-3-(n-perfluorohexyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基碘与缺电子烯烃的光诱导加成和消除反应

  摘要：

  在Na 2 S 2 O 3水溶液的存在下，实现了各种简单的缺电子烯烃的光诱导自由基全氟烷基化。反应进行顺利，得到加成或加成消除产物。还证明了该产品用作自由基前体或迈克尔受体的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.028

文献信息

• Direct hydroperfluoroalkylation of ethyl propiolate with perfluoroalkyl iodides and bromides by a Co/Zn bimetal redox system
  作者：Chang-Ming Hu、Yao-Ling Qiu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81261-0

  日期：1991.11

  The addition of perfluoroalkyl halides RfX (1) (X=I, Br) to ethyl propiolate (2) has been performed smoothly with zinc powder and a catalytic amount of bromo(pyridine)cobaloxime(III) (3) in ethanol. The product (4) was a mixture of Z- and E-isomers, with the former predominating.

  用锌粉和在乙醇中催化量的溴（吡啶）钴氧肟（III）（3）平稳地将全氟烷基卤化物R f X（1）（X = I，Br）添加到丙酸乙酯（2）中。产物（4）是Z-和E-异构体的混合物，其中前者占主导地位。
• Photoinduced addition and addition–elimination reactions of perfluoroalkyl iodides to electron-deficient olefins
  作者：Tomoko Yajima、Ishrat Jahan、Takayuki Tonoi、Manami Shinmen、Aya Nishikawa、Kanako Yamaguchi、Izumi Sekine、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.028

  日期：2012.8

  Photoinduced radical perfluoroalkylation of various simple electron-deficient olefins was achieved in the presence of an aqueous Na2S2O3 solution. The reactions proceeded smoothly to give addition or addition–elimination products. The ability of the products to be used as radical precursors or Michael acceptors was also demonstrated.

  在Na 2 S 2 O 3水溶液的存在下，实现了各种简单的缺电子烯烃的光诱导自由基全氟烷基化。反应进行顺利，得到加成或加成消除产物。还证明了该产品用作自由基前体或迈克尔受体的能力。
• Facile one-pot preparation of allylic alcohols with a fluorine-containing alkyl group at the γ-position
  作者：Takashi Yamazaki、Masashi Ichikawa、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Shigeyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.07.016

  日期：2013.11

  A useful one-pot preparation method of allylic alcohols with fluorinated alkyl groups at the gamma position was developed from the corresponding enoates by way of the DIBAL-mediated half reduction, followed by nucleophilic attack of Grignard reagents to aldehydes equilibrating with aluminium acetals. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.