ethyl (E)-3-(n-perfluorohexyl)propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-(n-perfluorohexyl)propenoate
• 英文别名: (E)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-Tridecafluoro-2-nonenoic acid ethyl ester；ethyl (E)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoronon-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₇F₁₃O₂
• 分子量: 418.155
• InChiKey: MBHJAVHTXUMZQJ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(n-perfluorohexyl)propenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile one-pot preparation of allylic alcohols with a fluorine-containing alkyl group at the γ-position

  摘要：

  A useful one-pot preparation method of allylic alcohols with fluorinated alkyl groups at the gamma position was developed from the corresponding enoates by way of the DIBAL-mediated half reduction, followed by nucleophilic attack of Grignard reagents to aldehydes equilibrating with aluminium acetals. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.07.016
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-iodononanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (E)-3-(n-perfluorohexyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基碘与缺电子烯烃的光诱导加成和消除反应

  摘要：

  在Na 2 S 2 O 3水溶液的存在下，实现了各种简单的缺电子烯烃的光诱导自由基全氟烷基化。反应进行顺利，得到加成或加成消除产物。还证明了该产品用作自由基前体或迈克尔受体的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.028

文献信息

• Direct hydroperfluoroalkylation of ethyl propiolate with perfluoroalkyl iodides and bromides by a Co/Zn bimetal redox system
  作者：Chang-Ming Hu、Yao-Ling Qiu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81261-0

  日期：1991.11

  The addition of perfluoroalkyl halides RfX (1) (X=I, Br) to ethyl propiolate (2) has been performed smoothly with zinc powder and a catalytic amount of bromo(pyridine)cobaloxime(III) (3) in ethanol. The product (4) was a mixture of Z- and E-isomers, with the former predominating.

  用锌粉和在乙醇中催化量的溴（吡啶）钴氧肟（III）（3）平稳地将全氟烷基卤化物R f X（1）（X = I，Br）添加到丙酸乙酯（2）中。产物（4）是Z-和E-异构体的混合物，其中前者占主导地位。