4-(N,N-dimethylaminoethylene)amino-N-allyl-1,8naphthalimide | 461670-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylaminoethylene)amino-N-allyl-1,8naphthalimide
• 英文别名: 6-[2-(Dimethylamino)ethylamino]-2-prop-2-enylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-[2-(dimethylamino)ethylamino]-2-prop-2-enylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 461670-67-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: QSOLMYJFMUZNOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(N,N-dimethylaminoethylene)amino-N-allyl-1,8naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  用于防伪的具有热致变色的荧光有机水凝胶

  摘要：

  智能荧光图案可在外部刺激下实现动态颜色变化，在防伪领域显示出更高的安全级别。然而，目前还缺乏一种简单方便的方法来实现动态荧光变化。在此，由聚（N，N-二甲基丙烯酰胺-共-异丙基丙烯酰胺）（p（DMA-NIPAM））水凝胶网络和聚（甲基丙烯酸月桂酯）（PLMA）有机凝胶网络组成的荧光有机水凝胶通过两步法制备穿插技术。前者网络带有萘酰亚胺部分（DEAN，绿色荧光单体），后者包含 6-丙烯酰胺吡啶甲酸（6APA，荧光配体），导致发出绿色荧光。当欧盟3+引入并与 6APA 配合后，有机水凝胶显示红色荧光，在施加热刺激后可进一步发出黄色荧光。此外，通过调整共聚单体的比例，可以获得各种有机水凝胶，可以对其进行编程，并作为加密和解密秘密信息的有效平台。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100668

文献信息

• A Urease‐Containing Fluorescent Hydrogel for Transient Information Storage
  作者：Xiaoxia Le、Hui Shang、Huizhen Yan、Jiawei Zhang、Wei Lu、Mingjie Liu、Liping Wang、Guangming Lu、Qunji Xue、Tao Chen

  DOI：10.1002/anie.202011645

  日期：2021.2.15

  The improper handling of decrypted information can lead to the leakage of confidential data. Thus, there is increasing interest in the development of self‐erasing decrypted data. Herein, we report a urease‐containing fluorescent hydrogel for multistage information security protection. Information can be input into the fluorescent hydrogel, which is based on the protonated 4‐(N,N‐dimethylaminoethylene)

  解密信息处理不当会导致机密数据泄漏。因此，人们越来越关注自擦除解密数据的开发。在此，我们报告了一种用于多级信息安全保护的含脲酶的荧光水凝胶。信息可以输入到荧光水凝胶中，该荧光水凝胶基于质子化的4-（N，N-二甲基氨基乙烯）氨基-N-烯丙基-1,8-萘二甲酰亚胺（DEAN-H +），并使用金属离子掺杂脲酶，例如与DEAN配合的Zn 2+。暴露于尿素后，脲酶会产生NH 3，可减少水凝胶的荧光。在存在尿素的情况下，金属配位的水凝胶的荧光下降速度要比单独的水凝胶的荧光下降慢，从而揭示出了信息。然后，显示的信息将在几分钟内自动删除。这项工作为设计和制造信息存储材料开辟了新的见解。
• Novel heterogeneous PET fluorescent sensors selective for transition metal ions or protons: polymers regularly labelled with naphthalimide
  作者：Ivo Grabchev、Xuhong Qian、Yi Xiao、Rong Zhang

  DOI：10.1039/b111519g

  日期：2002.6.24

  4-(N,N-Dimethylaminoethylene)amino-N-allyl-1,8-naphthalimide has been synthesized as a new polymerizable dye in monomeric form, and can increase its fluorescence intensity in the presence of protons or metal cations. Two intensely yellow–green fluorescent co-polymers of the dye with methyl methacrylate (MMA) and styrene (ST) have been obtained. These polymeric fluorophores, which could be used as heterogeneous photoinduced electron transfer (PET) fluorescent sensors, show different fluorescence behaviour in the presence of protons and Cu2+ ions, depending on the structures of their main polymer chains. The fluorescence of poly(MMA–co-dye) is not sensitive towards H+ ions, but it is to Cu2+ ions. That of poly(ST–co-dye) is sensitive to the presence of both H+ and Cu2+ ions, the signal increasing and decreasing, respectively.

  4-(N,N-二甲基氨基乙烯)氨基-N-烯丙基-1,8-萘二甲酰亚胺被合成为一种新的单体可聚合染料，在质子或金属阳离子存在下可增加其荧光强度。该染料与甲基丙烯酸甲酯（MMA）和苯乙烯（ST）的两种黄绿色荧光共聚物已经问世。这些可用作异质光诱导电子转移（PET）荧光传感器的聚合物荧光团，在质子和 Cu2+ 离子存在下显示出不同的荧光行为，这取决于其主要聚合物链的结构。聚（MMA-共染料）的荧光对 H+离子不敏感，但对 Cu2+离子敏感。聚（ST-共染物）的荧光对 H+和 Cu2+离子都很敏感，信号分别增加和减少。
• Fluorescent Organohydrogel with <scp>Thermal‐Induced</scp> Color Change for Anti‐counterfeiting
  作者：Xiaoxia Le、Hui Shang、Shirong Gu、Guangqiang Yin、Fuqing Shan、Danyang Li、Tao Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202100668

  日期：2022.2

  Smart fluorescent patterns enable dynamic color variation under external stimuli, showing a much higher security level in the field of anti-counterfeiting. However, there is still lacking of a simple and convenient way to achieve dynamic fluorescence changes. Herein, a fluorescent organohydrogel made up of a poly(N,N-dimethylacrylamide-co-isopropylacrylamide) (p(DMA-NIPAM)) hydrogel network and a poly(lauryl

  智能荧光图案可在外部刺激下实现动态颜色变化，在防伪领域显示出更高的安全级别。然而，目前还缺乏一种简单方便的方法来实现动态荧光变化。在此，由聚（N，N-二甲基丙烯酰胺-共-异丙基丙烯酰胺）（p（DMA-NIPAM））水凝胶网络和聚（甲基丙烯酸月桂酯）（PLMA）有机凝胶网络组成的荧光有机水凝胶通过两步法制备穿插技术。前者网络带有萘酰亚胺部分（DEAN，绿色荧光单体），后者包含 6-丙烯酰胺吡啶甲酸（6APA，荧光配体），导致发出绿色荧光。当欧盟3+引入并与 6APA 配合后，有机水凝胶显示红色荧光，在施加热刺激后可进一步发出黄色荧光。此外，通过调整共聚单体的比例，可以获得各种有机水凝胶，可以对其进行编程，并作为加密和解密秘密信息的有效平台。