6-硝基-2-(2-丙烯-1-基)-1H-苯[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮 | 189183-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-硝基-2-(2-丙烯-1-基)-1H-苯[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 4-nitro-N-allyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-nitro-2-(prop-2-en-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-nitro-2-prop-2-enylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 189183-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00416548
• 分子量: 282.255
• InChiKey: CJPMJKZAEGKHRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  489.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-2-(2-丙烯-1-基)-1H-苯[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮 在 一水合肼 作用下， 以97 %的产率得到1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  基于 1,8-萘酰亚胺的 ICT 系统的设计、光化学、逻辑门行为和抗菌评估

  摘要：

  将乙酰环烷烃作为主要原料硝化并通过氧化、酰亚胺化和胺化等各种过程进一步反应以获得对子5。dyad 5在不同极性的溶剂中发出荧光，由于ICT增强，随着溶剂极性的增加，发射向红移，荧光增强在氯仿的情况下最大（ФF = 0.48  ）在420nm激发下，影响还研究了 dyad 5的 pH 值，结果可以被认为代表了关闭-开启-关闭状态。Dyad 5执行两个输入 XNOR 逻辑门，朝向 H +和 HO -离子, 观察到 H +和 HO -离子之间的“关-开-关”转换行为, 测试了合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抗菌活性, 所测试的化合物与相比具有良好的抗菌活性标准化合物（庆大霉素）。

  DOI：

  10.1007/s10895-022-03035-9
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基苊 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-硝基-2-(2-丙烯-1-基)-1H-苯[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于 1,8-萘酰亚胺的 ICT 系统的设计、光化学、逻辑门行为和抗菌评估

  摘要：

  将乙酰环烷烃作为主要原料硝化并通过氧化、酰亚胺化和胺化等各种过程进一步反应以获得对子5。dyad 5在不同极性的溶剂中发出荧光，由于ICT增强，随着溶剂极性的增加，发射向红移，荧光增强在氯仿的情况下最大（ФF = 0.48  ）在420nm激发下，影响还研究了 dyad 5的 pH 值，结果可以被认为代表了关闭-开启-关闭状态。Dyad 5执行两个输入 XNOR 逻辑门，朝向 H +和 HO -离子, 观察到 H +和 HO -离子之间的“关-开-关”转换行为, 测试了合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抗菌活性, 所测试的化合物与相比具有良好的抗菌活性标准化合物（庆大霉素）。

  DOI：

  10.1007/s10895-022-03035-9

文献信息

• Novel heterogeneous PET fluorescent sensors selective for transition metal ions or protons: polymers regularly labelled with naphthalimide
  作者：Ivo Grabchev、Xuhong Qian、Yi Xiao、Rong Zhang

  DOI：10.1039/b111519g

  日期：2002.6.24

  4-(N,N-Dimethylaminoethylene)amino-N-allyl-1,8-naphthalimide has been synthesized as a new polymerizable dye in monomeric form, and can increase its fluorescence intensity in the presence of protons or metal cations. Two intensely yellow–green fluorescent co-polymers of the dye with methyl methacrylate (MMA) and styrene (ST) have been obtained. These polymeric fluorophores, which could be used as heterogeneous photoinduced electron transfer (PET) fluorescent sensors, show different fluorescence behaviour in the presence of protons and Cu2+ ions, depending on the structures of their main polymer chains. The fluorescence of poly(MMA–co-dye) is not sensitive towards H+ ions, but it is to Cu2+ ions. That of poly(ST–co-dye) is sensitive to the presence of both H+ and Cu2+ ions, the signal increasing and decreasing, respectively.

  4-(N,N-二甲基氨基乙烯)氨基-N-烯丙基-1,8-萘二甲酰亚胺被合成为一种新的单体可聚合染料，在质子或金属阳离子存在下可增加其荧光强度。该染料与甲基丙烯酸甲酯（MMA）和苯乙烯（ST）的两种黄绿色荧光共聚物已经问世。这些可用作异质光诱导电子转移（PET）荧光传感器的聚合物荧光团，在质子和 Cu2+ 离子存在下显示出不同的荧光行为，这取决于其主要聚合物链的结构。聚（MMA-共染料）的荧光对 H+离子不敏感，但对 Cu2+离子敏感。聚（ST-共染物）的荧光对 H+和 Cu2+离子都很敏感，信号分别增加和减少。
• Efficient Sonochemical Synthesis of 3‐ and 4‐Electron Withdrawing Ring Substituted <i>N</i>‐Alkyl‐1,8‐naphthalimides from the Related Anhydrides
  作者：Eduardo Rezende Triboni、Pedro Berci Filho、Roberto Gomes de Souza Berlinck、Mario José Politi

  DOI：10.1081/scc-120037911

  日期：2004.12.31

  1,8-N-alkyl-naphthalimides substituted with electron withdrawing groups were readily prepared in high yields using ultrasound in aqueous media.
• Identification of CDKI pathway inhibitors
  申请人：Chang Bey-Dih

  公开号：US20080033000A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The invention relates to the inhibition of the Cyclin-Dependent Kinase Inhibitor (CDKI) pathway. More particularly, the invention relates to methods for inhibiting the CDKI pathway for studies of and intervention in senescence-related and other CDKI-related diseases.
• CDKI PATHWAY INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Chang Bey-Dih

  公开号：US20090281129A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to the inhibition of the Cyclin-Dependent Kinase Inhibitor (CDKI) pathway. More particularly, the invention relates to methods for inhibiting the CDKI pathway for studies of and intervention in senescence-related and other CDKI-related diseases.
• Grabtchev, Ivo; Philipova, Tzvetanka, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 3, p. 264 - 266
  作者：Grabtchev, Ivo、Philipova, Tzvetanka

  DOI：——

  日期：——